2017届高考化学二轮复习训练：专题七 Word版含答案

能力提升训练

一、不定项选择题

1.(2016·南通一调)物质Ⅲ(2，3－二氢苯并呋喃)是一种重要的精细化工原料，其合成的部分流程如下：

下列叙述正确的是( )

A.可用FeCl3溶液鉴别化合物Ⅰ和Ⅱ

B.物质Ⅰ在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C.物质Ⅱ中所有原子可能位于同一平面内

D.物质Ⅲ与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子

解析 A项，Ⅰ和Ⅱ中均无酚羟基，不能用FeCl3溶液鉴别，错误；B项，由于溴原子所连碳原子的相连碳原子上无氢(即无β－H)，不能发生消去反应，错误；C项，由于—OH所连碳原子为4根单键，构成空间四面体，不可能所有原子共

平面，错误；D项，物质III与足量氢气加成得结构中含有2个手性碳原子，正确。 答案 D

(加★为手性碳原子)，

2.(2016·镇江期末)解热镇痛抗炎药扑炎痛可由化合物X、Y在一定条件下反应合成。下列有关叙述正确的是( )

A.扑炎痛的分子式为C17H16NO5

B.可用FeCl3溶液检验扑炎痛中是否含有化合物Y C.扑炎痛在酸性条件下水解最终可以得到3种物质

D. 1 mol扑炎痛与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH

解析 A项，有1个氮原子，所以H应为奇数，错误；B项，扑炎痛中无酚羟基，Y中有酚羟基，正确；C项，扑炎痛水解得：水杨酸、对氨基苯甲酸和乙酸，正确；D项，1 mol扑炎痛与足量NaOH溶液反应，最多消耗5 mol NaOH(2个酚酯共4 mol，1个肽键1 mol)，错误。 答案 BC

3.(2016·盐城高三5月第三次模拟)化合物CBDA的结构简式如右图所示，下列说法正确的是( ) A.1个CBDA分子中含有2个手性碳原子 B.1 mol CBDA 最多可与2 mol Br2反应 C.1 mol CBDA最多可与3 mol NaHCO3反应 D.1 mol CBDA最多可与2mol H2发生加成反应

解析 A项，中手性碳用“*”表示，正确；B项，分子中有两个

碳碳双键，与Br2发生加成反应，酚羟基的邻位可以与Br2发生取代反应，故1 mol CBDA可以与3 mol Br2反应，错误；C项，只有羧基才能与NaHCO3反应，错误；

D项，分子中两个碳碳双键以及苯环均可以与H2发生加成反应，1 mol CBDA可以与5 mol H2反应，错误。 答案 A

4.(2016·苏锡常镇高三第二次调研)异秦皮啶具有抗肿瘤功效，秦皮素具有抗痢疾杆菌功效。它们在一定条件下可发生如图所示的转化。下列说法正确的是( )

A.异秦皮啶与秦皮素互为同系物 B.鉴别异秦皮啶与秦皮素可用溴水 C.1 mol秦皮素最多可与3 mol NaOH反应

D. 每个异秦皮啶分子与氢气完全加成后的产物中含有5个手性碳原子

解析 A项，对比两者结构可知官能团的种类不同，不是同系物，错误；B项，两者均有酚羟基，遇溴水均有白色沉淀，不能鉴别，错误；C项，1 mol秦皮素最多可与4 mol NaOH反应(2个酚羟基，1个酚酯)，错误；D项，异秦皮啶分子

与氢气完全加成后的产物中含有5个手性碳原子( 答案 D

)，正确。

5.(2016·南通、扬州、泰州、淮安、宿迁五市联考)合成药物异搏定路线中某一步骤如下：

下列说法正确的是( ) A.物质X在空气中不易被氧化 B.物质Y中只含1个手性碳原子 C.物质Z中所有碳原子可能在同一平面内

D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2 解析 A项，X中含有酚羟基，易被空气氧化，错误；B项，Y中不存在手性碳原子，错误；C项，Z中苯环平面可以与两个碳碳双键平衡重合而共平面，

“—OCH3”上的C也可以通过旋转而使得其与苯环共平面，正确；D项，X中一个酚羟基消耗一个NaOH，Y中Br原子以及酯基均可以与NaOH反应，共消耗2份NaOH，所以两者消耗NaOH的物质的量之比为1∶2，正确。 答案 CD

6.(2016·南京盐城徐州连云港高三二模)阿替洛尔是一种用于治疗高血压的药物，它的一种合成路线如下：

下列说法正确的是( ) A.化合物甲的分子式为C8H8O2N B.阿替洛尔分子中含有2个手性碳原子

C.一定条件下，化合物甲与NaOH溶液、浓溴水、H2均可以发生反应 D.阿替洛尔在NaOH乙醇溶液中加热可发生消去反应

解析 A项，甲中H应为9个，错误；B项，只有一个与羟基相连的碳原子是手性碳，错误；C项，甲中存在酚羟基，可以与NaOH反应，酚羟基存在邻位的H原子，故可以与浓Br2水发生取代反应，含有苯环，故可以与H2发生加成反应，正确；D项，阿替洛尔中的羟基发生消去反应的条件是：浓H2SO4，加热，错误。 答案 C

二、Ⅱ卷填空规范练

7.(2016·南通一调)小檗碱是中药黄连素中抗菌有效成分，其中间体M的合成路线如下：

(1)化合物B中含氧官能团为________和________(填官能团名称)。 (2)C→D过程发生取代反应同时生成HCl，物质X的结构简式是________。 (3)由E→M的反应类型是________。

(4)写出同时满足下列条件的物质B的一种同分异构体的结构简式：________。 Ⅰ.能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢。

Ⅱ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但其水解产物之一能发生此反应。 NaCN

(5)已知：R—X――→R—CN。写出以乙烯为原料制备：

(聚丁二酸乙二酯)的合成路线流程

图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

O2CH3CH2OH CH3CHO催化剂，△――→CH3COOH浓硫酸，△――→CH3COOCH2CH3

解析 (2)对比C、D结构，在D中找到C的结构，可知C中—CH2—COCl中的—Cl被X取代，X中—NH2上的一个H与—Cl结合生成HCl，写出X的结构。(3)对比M、E的结构可知M比E多个一个溴原子，发生取代反应。(4)B中除苯环外还有4个碳原子，4个氧原子和1个不饱和度，由条件Ⅱ可知苯环上连有酚酯结构(—OOCR)，由条件Ⅰ可知含有—CHO或甲酸酯结构，由于只有1个不饱和度，所以为甲酸酚酯结构(—OOCH)。另外还有3个碳原子，2个氧原子，分子中只有4种不同环境的氢，所以构成对称结构，即2个—OCH3和1个—CH3。

(5)以CH2===CH2为原料制备

，

可以采用逆推法分析，由

HOCH2CH2OH与HOOCCH2CH2COOH通过缩聚反应获得，HOCH2CH2OH可由CH2===CH2与溴加成再水解获得，HOOCCH2CH2COOH比乙烯多2个碳原子，为增长碳链，结合题给信息利用—X引入—CN，由流程图中A→B可知，—CN酸性水解得—COOH，可知CH2===CH2先与Br2加成，再引入—CN，再酸性条件下水解得HOOCCH2CH2COOH。 答案 (1)羧基 醚键

(2) (3)取代反应

(5)

8.(2016·泰州期末)化合物H是合成植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物H的含氧官能团为________和________(填官能团的名称)。

(2)化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2)，该副产物的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。

(3)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式________。 Ⅰ. 分子含有1个苯环；

Ⅱ. 分子有4种不同化学环境的氢； Ⅲ. 能发生银镜反应。

(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以有机原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任选，可选择适当有

机溶剂)。合成路线流程图示例如下：

O2CH3CH2OH CH3CHO催化剂，△――→CH3COOH浓硫酸，△――→CH3COOCH2CH3

解析 (1)“C===O”称为羰基，“—O—”称为醚键；(2)B与

反应生成C的机理是B中酚羟基上的H与Br原子结合成HBr，由于B分子中含

有两个羟基，所以1 mol B可以与2 mol反应，结合副产物

的化学式，可以写出其结构简式。C中酚羟基被氧化生成羰基，称为氧化反应。(3)D中除了苯环外，还有2个不饱和度，7个碳原子和2个氧原子。分子中只有4种不同环境的H原子，所以分子中的基团尽量要采取对称，2个O和2个不饱

和度构成2个对称的醛基，多余5个碳，在苯环采取对称结构即可。(4)本题采用

逆推法，可由与发生

类似于B至C的反应得到，可由先消去生成

，再与Br2发生加成反应生成

，继续发生消去反应生成

，最后与Br2发生1，4加成获得。

答案 (1)羰基 醚键

9.(2016·扬州期末)双黄酮具有抗癌、抗氧化等功能。为研究其合成方法，设计路线如下：

(1)反应①的类型为________，反应⑤的类型为________。

(2)物质A中含氧官能团的名称为________。

(3)反应②为取代反应，得到物质C的同时生成HBr，则物质X的结构简式为________。

(4)设计反应③的目的是_________________________________________。

(5)M由制得，写出同时满足下列条件的的一

种同分异构体的结构简式________。

①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③能与FeCl3溶液发生显色反应；④分子的核磁共振氢谱有4个峰。

(6)以为原料，合成

，写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示

例如下：

HBrNaOH溶液

CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △

解析 (1)反应①为Br原子取代了酚羟基邻位碳原子上的H原子，反应⑤为羟基上的H与碳碳双键发生了加成反应；(2)“—OH”为羟基，“—CHO”为醛基；(3)对比B、C的结构简式知，C比B多了苯环氧原子，少一个Br原子，而产物中有HBr生成，则X为苯酚；(4)反应③中，酚羟基被转化成“—OCH2OCH3”，反应⑥处，“—OCH2OCH3”又重新转化成酚羟基，所以反应③的目的是保护酚羟基；(5)能银镜、能水解，说明含有甲酸形成的酯基，与FeCl3发生显色反应，

说明含有酚羟基，对比知，除去“HCOO—”外，还多余两个

羟基和一个甲基，采取“对称法”，即可写出所要求的同分异构体；(6)流程中的

D转化成E的机理为：醛基与羰基相连碳上的H先发生加成反应，再发生消去反

应生成碳碳双键；中Cl原子先发生取代反应生成羟基，再

将其氧化生成羰基，运用以上反应机理，与反应生成

，最后与HCl发生马氏规则的加成反应，即可得产物。

答案 (1)取代反应 加成反应 (2)羟基、醛基

10.(2016·淮安高三5月信息卷)丹参素不仅在治疗冠心病、心绞痛方面有独特的疗效，还具有改善微循环、抗菌消炎、抗氧化等广泛的药理作用。丹参素一种衍生物的合成路线如下：

(1)B中含氧官能团的为________和________(填官能团名称)。 (2)第⑤步反应的类型是________。

(3)第⑥步反应的化学方程式为_____________________________________ ______________________________________________________________。 (4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式： ________。 ①遇氯化铁溶液显紫色 ②能发生银镜反应和水解反应 ③分子中有五种不同化学环境的氢原子

(5)已知：，请写出以

、CH3CH2OH为原料合成

线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图如下： 浓H2SO4H2

CH3CH2OH170 ――→CH===CH――→22℃催化剂/△CH3CH3 答案 (1)肽键、羧基 (2)还原反应

的路

11.(2016·南京三模)化合物F是合成新型杀虫剂茚虫威的中间体，可以通过以下方法合成：

(1)化合物A中的官能团为________和________(填官能团的名称)。 (2)化合物B的结构简式为__________；由D→E的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体G的结构简式：________。 Ⅰ. 属于芳香族化合物；

Ⅱ. 1 mol G与足量银氨溶液反应，生成6 mol Ag； Ⅲ. 分子中含有3种不同化学环境的氢。

(4)根据已有知识并结合题目所给信息，写出以为原料制

备化合物E()的合成路线流程图(无机试剂任用)。

解析 (1)A中官能团为氯原子和醛基。(2)B→C发生的是和H2的加成反应，说明

B中含有碳碳双键，B的结构为。D→E发生的是取代

反应，同时还有HCl生成。(3)F除苯环外还有5个碳原子，3个氧原子，1个氯原子，3个不饱和度。由条件Ⅱ可知有3个—CHO，另外还有2个饱和碳原子和1个氯原子，构成对称结构，注意只有3种氢。(4)由流程中的D→E可知将支键—CH2CH2CH2Cl变成

答案 (1)醛基 氯原子

12.(2016·徐州、连云港、宿迁第三次模拟)解草酯是一种除草安全剂，可以通过以下方法合成：

(1)化合物D中的含氧官能团的名称为________和________。

(2)化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是________。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式________。 Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.分子含有1个苯环，苯环上含有硝基

Ⅲ.分子中含有4种不同化学环境的氢 Cl2

(4)已知：CH3CHO――→ClCH2CHO △

请写出以苯酚和丙醛为原料制备高分子化合物X(结构简式见右图)的合成路线流程(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：

O2CH3CH2OH CH3CHO催化剂、△――→CH3COOH浓硫酸、△――→CH3COOCH2CH3

解析 (1)D中含有醚键和羧基。(2)由B→C的反应条件及C的结构可知发生的是酯的水解反应，由B中没有氯原子，可知A→B发生的是取代生成醚键，B的结

构简式为。(3)C中除苯环外还有5个碳原子，1个氮原子，3个

氧原子，4个不饱和度。由条件Ⅱ可知有—NO2，还有1个氧原子，由条件Ⅰ可知有—CHO，还有4个碳原子及2个不饱和度，由只有4种氢可知为对称结构，组成2个—CH===CH2。(4)由题给信息及原料中有丙醛，首先CH3CH2CHO→CH3CHClCHO，由A→B可知将其与苯酚连起来组成

，利用—CHO与H2加成生成醇，再消去生成碳碳

双键，再加聚。 答案 (1)醚键 羧基