高中化学鲁科版选修5导学案 第2章 第三节 醛和酮 糖类第二课时 (1)

第2课时 醛和酮的化学性质 （氧化反应和还原反应）

【自学引导】

一、氧化反应

定义（见课本P51）：有机化学中，通常将有化合物分子中_________________________的反应称为氧化反应。氧化反应中，常见的氧化剂有________________________等。 （以乙醛为例完成下列方程式）

1.被O2氧化：____________________________________________________________ 2.与银氨溶液（银镜反应）：_________________________________________________ （巧记银镜反应：生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。）

Δ

（补充）甲醛与银氨溶液反应：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH→(NH4)2CO3+4Ag ↓+6NH3+2H2O 现象：在试管壁产生_________ 应用：用于______________

3.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:____________ __________________________________ 现象：产生_________色沉淀 应用：用于___________ 4.醛类物质使酸性KMnO4溶液褪色 5.醛类物质使溴水褪色 二、还原反应

定义（见课本P51）：有机化学中，通常将有化合物分子中_________________________的反应称为氧化反应。氧化反应中，常见的氧化剂有________________________等。 醛和酮都可以与氢气反应，被还原为相应的醇。 催化剂RCHO＋H2――→____________；

乙醛与氢气反应：_____________________________________________ 丙酮与氢气反应：_____________________________________________

【自学检测】

1．下列物质中不能发生银镜反应的是( )

2．乙醛蒸气跟氢气的混合物，通过灼热的镍催化剂时可发生反应生成乙醇，此反应属于( )

A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应

1

3．下列反应中，属于氧化反应的是( )

A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 4．不能由醛或酮加氢还原制得的醇是( ) A．CH3CH2OH C．(CH3)3CCH2OH

5.⑴醛与银氨溶液反应注意事项：

1.试管必修洁净，洗涤时应先用热的 溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤。

2.银氨溶液应现用现配，不可久置。配制时向AgNO3溶液中滴加2%的稀氨水，直到 为止。

3.反应条件为 加热，控制温度在 ，不能用酒精灯直接加热。 4.试管在加热过程中，不可震荡。

5.反应结束后，应及时清洗试管。清洗时应选择 溶液做洗涤液。 ⑵醛与新制Cu(OH)2溶液反应注意事项：

1.所用Cu (OH)2溶液必须是新制的，在制备Cu(OH)2溶液时， 溶液必须明显过量。

2.加热时，应该用 加热，才能有明显现象产生。

3.加热时间不能过久，否则将出现黑色沉淀，原因是 。

B．CH3CH2CH(OH)CH3 D．(CH3)3COH

【互动探究】

思考并回答下列问题：

(1)下列关于丙烯醛(CH2=CH—CHO)的叙述不正确的是________。 A．可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B．与足量的H2加成生成1­丙醇 C．能发生银镜反应 D．与丙酮互为同分异构体

(2)丙烯醛能发生的反应有________。

①加成 ②消去 ③取代 ④氧化 ⑤还原 ⑥银镜 ⑦加聚 A．①③⑤⑦

B．②④⑥

2

C．①④⑤⑥⑦ D．③④⑤⑥ ⑶检验丙烯醛中的醛基的方法有哪些？

⑷能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2溶液反应的有机物一定是醛类吗？

【课堂检测】

1．下列反应中属于有机物被还原的是( ) A．乙醛发生银镜反应

B．新制Cu(OH)2悬浊液与乙醛反应 C．乙醛加氢制乙醇 D．乙醛制乙酸

2.以下是设计的区别醛和酮的几种方案，请判断其中无法实现该目的的是( ) A．一定条件下通入H2 B．加银氨溶液

C．与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D．与酸性KMnO4溶液反应

3.某同学做乙醛的氧化实验，其过程为取5 mL 1 mol·L的CuSO4溶液加入盛有2 mL 1 mol·L

－1

－1

NaOH溶液的试管中，振荡使之混合，再滴入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未出

现砖红色沉淀，其原因可能是( ) A．乙醛的量不足 B．烧碱的量不足 C．硫酸铜的量不足 D．加热时间短

4.CH3CH(CH3)CH2OH是某有机化合物的加氢还原产物，该有机化合物可能是( ) A．丙酮同系物 B．丙醛的同分异构体 C．CH2===C(CH3)CH2OH D．CH3CH2COCH3

【当堂训练】

1．下列反应中不属于氧化反应的是( )

A．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH―→2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

Δ

3

B．CH3CHO＋2Cu(OH)2―→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 浓H2SO4C．2C2H5OH――→CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O △催化剂D．2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH

2．下列有关银镜反应实验的说法正确的是( ) A．实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤 B．向2%的稀氨水中滴入2%的银溶液，配得银氨溶液 C．可采用水浴加热，也可直接加热 D．可用浓盐酸洗去银镜

3．橙花醛是一种香料，结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列说法中正确的是( )

A．橙花醛不可以与溴发生加成反应 B．橙花醛可以发生银镜反应

C．1 mol橙花醛最多可以与2 mol H2发生加成反应 D．橙花醛是乙烯的同系物 4. 已知柠檬醛的结构简式为

根据已有知识判断下列说法不正确的是 A．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．它可与银氨溶液反应生成银镜 C．它可使溴水褪色

D．它被催化加氢的最后产物的结构简式是C10H20O

5．（选做题）向2.9 g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8 g银，该醛是( )

A．HCHO B．CH3CHO C．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO 6．完成下列化学方程式：

①丙醛与银氨溶液________________________________________________________ ②丙醛与新制Cu(OH)2悬浊液_______________________________________________ ③丙醛与氢气____________________________________________________________ ④甲醛与银氨溶液________________________________________________________ ⑤苯甲醛与新制Cu(OH)2悬浊液_____________________________________________

4

⑥苯甲醛与氢气__________________________________________________________

【课后拓展】

1．在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH中，HCHO(甲醛)( ) A．仅被氧化 B．未被氧化，未被还原 C．仅被还原 D．既被氧化，又被还原 2．下列操作不合适的是( ) A．银镜反应采用水浴加热

B．用通过盛溴水的洗气瓶的方法除去甲烷气体中含有的CH2===CH2杂质

C．在乙醛还原新制Cu(OH)2悬浊液的实验中，制Cu(OH)2悬浊液时应保持NaOH过量，可直接加热

D．配制银氨溶液时，将AgNO3溶液滴入氨水中

3．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是( ) A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化 C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应

4.甜橙是人们生活中非常喜爱的水果，从甜橙的芳香油中可分离得到化合物A，其结构如图。现有试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③[Ag(NH3)2]OH；④溴水；⑤新制Cu(OH)2，与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( ) A．①②④ C．③④⑤

B．②③⑤ D．①③④

5．（选做题）某3 g醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g Ag，则该醛为( ) A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛

6．分子式为C3H7Br的有机化合物甲在适宜条件下发生一系列转化：

若B能发生银镜反应，试回答下列问题：

(1)确定有机物甲的结构简式是________________。

(2)写出下列物质的官能团名称：A_______ B_______ D_______ 甲_______

5

(3)用化学方程式表示下列转化过程：

甲→A：_________________________________________________； 甲→D：_________________________________________________； B→A：__________________________________________________；

B与新制Cu(OH)2浊液的反应：______________________________________________； B与银氨溶液的反应：_____________________________________________________。

6