鲁科版高中化学选修《有机化学基础》精品教案

鲁科版高中化学选修《有机化学基础》精品教案

选修 有机化学基础

【必修考纲要求】

1.了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。 2.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。

3.了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 4.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。 5.了解上述有机化合物发生反应的类型。

6.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用. 7.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。 8.以上各部分知识的综合应用。 【考查重点】

甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂等简单有机物的性质；基本反应类型；有机物鉴别、检验和分离 【选修考纲要求】

（一）有机化合物的组成与结构 1．能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2．了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

3．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4．了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

5．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 6．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 （二）烃及其衍生物的性质与应用

1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 3．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。

4．了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

5．了解加成反应、取代反应和消去反应。

6．结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。

（三）糖类、氨基酸和蛋白质

1．了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

2．了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，氨基酸与人体健康的关系。

3．了解蛋白质的组成、结构和性质。

4．了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 （四）合成高分子化合物

1．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

2．了解加聚反应和缩聚反应的特点。

2

3．了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。

4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 【考查重点】

1、有机物分子式、结构简式的书写 2、有机方程式的书写 3、典型官能团结构和性质 4、同分异构体种类确定及书写 5、有机反应类型的判断

第一章 有机化合物的结构与性质 烃 第一节 有机化合物的结构与性质

主题1 有机化合物的组成与结构

内容标准 调整意见 1．通过对典型实例的分析，初步了解含氮有机物分子式的确定不作教学要测定有机化合物元素含量、相对分子质求。 量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。 2.知道常见有机化合物的结构，了解有硝基、氰基官能团的结构和性质不作教机物分子中的官能团，能正确地表示它学要求。 们的结构。 3．知道通过化学实验和某些物理方法确定有机物结构时涉及到的蒸馏、结晶可以确定有机化合物的结构。 等实验操作均不作教学要求。 4.通过对典型实例的分析，了解有机化⑴只要求了解含碳原子数不超过6的烷合物存在异构现象，能判断简单有机化烃及含碳原子数不超过6的卤代烃、饱合物的同分异构体。

和一元醇、醛、羧酸、酯的异构现象。 3

⑵对映异构、顺反异构不作教学要求。 5．能根据有机化合物命名规则命名简只要求了解烷烃的系统命名。 单的有机化合物。 【学习目标】 1了解有机物中碳原子的成键特点，掌握单键、双键、叁键的结构和性质。 2 掌握有机物分子的空间构型与碳原子成键方式的关系 3 了解极性键和非极性键的概念，并会判断键的极性 4 掌握有机物结构的表示方法：结构式、结构简式、键线式

5了解有机化合物中同分异构现象，识别和判断烃类化合物中的结构异构类型。 6初步建立“不同基团间的相互作用会对有机化合物的化学性质产生影响”的观念。

【教学重难点】

学习重点：理解单键、双键和三键、极性键和非极性键概念，初步形成“结构决定性质”的意识

学习难点：碳原子的成键特点，同分异构现象和同分异构体，有机化合物结构和性质的关系

【课时安排建议】 1课时 【课前预习区】

1．碳原子的成键有何特点，有机化合物种类繁多的原因是什么？ 2．什么是单键、双键和叁键，它们的稳定性有何关系？

3．甲烷、乙烯、乙炔、苯分子的空间构型及键角分别是怎样的？ 4．什么是极性键和非极性键？

5．电负性的大小与元素的金属性和非金属性有何关系？ 6.你知道有哪些同分异构现象吗？请写出戊烷的同分异构体 【课堂互动区】

一、 碳原子的成键方式 1. 单键、双键、叁键

[交流 研讨]完成课本16页交流研讨中的问题。

根据共用电子对的数目共价键可分为： 键 、 键 、 键。

4

根据所学内容，完成下表

有机物 分子式 结构简式 甲烷 乙烯 乙炔 苯 碳原子杂化类型 空间构型 键角 注：其中单键可以旋转，双键和三键不能旋转 [交流 研讨]阅读课本17页交流研讨完成下列方程式并描述实验现象。

①将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中： ②将乙炔通入溴的四氯化碳溶液中： 2. 碳原子的饱和性

饱和碳原子：仅以 方式成键的碳原子 不饱和碳原子：以 或 方式成键的碳原子

二、 官能团

1． P7官能团是指

p23官能团决定一类有机化合物的 ，这是因为

，所以我们可以根据 来推测有机化合物的反应。

2． P23有机化合物中官能团可以相互影响，如苯和甲苯比较，由于 的影

响，使苯环上的 反应更容易；如乙酸和乙醇中的羟基， 中更活泼；醇和酚的官能团都是 ，但 ，所以醇和酚的性质不同。

写出常见的官能团的结构及名称。

例题：指出p9迁移·应用中的官能团的种类。 三、 练习：请指出下列物质的官能团名称。

同系物

同系物的定义：

5

同分异构体的定义：

练习：指出下列物质中属于同分异构体的是： 物的是： 。 A、CH3CH3 B、CH3CH2CH3 C、CH3 CH2CH2CH3

CH3

|

F、CH3 CH－

；属于同系

D、CH3 CH(CH3)2

E、CH3 CH2CH2CH2CH3 CH2CH3

G、CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH3 |

H、CH3CH2CH－CH2CH3 CH3CH3 | |

I、CH3CH－CH－CH3 CH3 |

L、CH2=C－CH3

J、CH3CH=CHCH3

K、CH2=CHCH2CH3

小结：

同系物的判断规律

①一差（分子组成至少相差一个CH2原子团） ②一同（具有相同的通式）

③二相似（结构相似，化学性质相似） 注意事项

①同系物必须是同类有机物

②结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和官能团数目。 ③具有相同通式的有机物除烷烃外，不能以通式相同的作为确定是不是同系物的充分条件。

④同分异构体之间不是同系物关系。

⑤同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。这是我们学习和掌握有机物性质的依据。 四、 同分异构体现象

【交流研讨】p21上方的4对分子同分异构体。分析他们产生异构现象的原因。 1． 试写出C7H16的同分异构体。体会碳骨架异构。

小结：碳链异构——由于碳原子的排列方式不同引起的同分异构现象

A. 首先写出无支链的烷烃碳链，即得到一种异构体的碳架结构。 B. 在主链上减一个碳作为一个支链（甲基），连在此碳链上得出含甲基的同分异

构体。

C. 在主链上减两个碳作为一个乙基支链或两个甲基的各类通分异构体。

练习：烯烃的通式为CnH2n，分子式为C4H8的烯烃，可能的结构简式有哪些？

【体会】官能团位置异构：在有机物中，有机物官能团位置的不同也会导致同分异构现象，上面这个问题就说明了这一点。再比如：丙醇就有两种同分异构体： 和

小结：书写规则：先排碳链异构，再排官能团位置 例：分子式为C4H9Cl的有机物，其结构简式可能有几种？推测C4H9OH的醇类同分异构体的数目。

2． 官能团类别异构

6

例如：分子式为C2H6O的有机物可能也有两种结构，你知道是哪两种吗？

【小结】

A 碳原子数相同的醇和 是同分异构体 B 碳原子数相同的羧酸和 是同分异构体 C 碳原子数相同的二烯烃和 是同分异构体 D 碳原子数相同的烯烃和 是同分异构体 【交流与讨论】教材 P25 交流与讨论说说你的想法 【知识整合】

1．同分异构体的概念为______ ， 2．通常只有通式相同的有机物间才能产生同分异构现象， 烯烃与_______通式相同，都是____ _____ 炔烃与_______通式相同，都是____________

饱和一元醇与__________ 通式相同，都是_____ __ 饱和一元醛与_____________通式相同，都是__ __ 饱和一元羧酸与____________通式相同，都是_ ___ 这些异构都称为____________________

3．官能团决定一类有机化合物的________，这是因为________________，所以我们可以根据____________来推测有机化合物的反应。

4．有机化合物中官能团可以相互影响，如苯和甲苯比较，由于_____的影响，使苯环上的______反应更容易。 【课堂巩固区】

1.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）

A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体 C.CHCl3不存在同分异构体 D.CCl4是非极性分子

2.描述CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（ ） A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上

7

3. 用于制造飞机的某种物质具有吸收微波的功能，其主要成分的结构如下：

该分子中含有的极性键数是：（ ） A.3 B.11 C.12 D.15

4. 酚酞是中学化学中常用的酸碱指示剂，其结构如下图所示， 回答下列问题：

（1） 酚酞的分子式为 （2） 1个酚酞分子中含有 个饱和碳原子和

个不饱和的碳原子。酚酞分子中的双键有 种，它们是 ；极性键有 （写两种即可）

5.下列物质中与CH3OH互为同系物的是：

【课后巩固区】

1．主链上有5个碳原子，分子有7个碳原子的烷烃，其结构有几种（ ） A．4种 B．5种 C．6种 D．7种 2．下列分子式只表示一种物质的是（ ） A．C4H8 B．C8H10 C．C2H5Cl D．C2H4Cl2

3．对二氟二氯甲烷（CCl2F2）下列说法正确的是（ ） A．只有一种结构 B．有两种同分异构体

C．分子中只有极性键 D．分子中有极性键和非极性键

4．已知二氯苯的同分异构体有3种，从而推知四氯苯的同分异构体有几种（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 5．下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）

A．金刚石与石墨 B．红磷与白磷 C．正戊烷与新戊烷 D．氧气与臭氧 6．一氯取代物的同分异构体有2种，二氯取代物的同分异构体有4种的烷烃是（ ）

A．乙烷 B．丙烷 C．正丁烷 D．异丁烷

8

7．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14

8（2011宁夏）.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)（ ） A.6种 B.7种 C.8种 D.9种

9．下列各组化合物中，通式相同的是 ( ) A．环烷烃、炔烃 B．二烯烃、炔烃 C．烷烃、环烷烃 D．烯烃、环烯烃

10．甲苯苯环上的一个氢原子被式量为43的烃基取代，所得的一元取代物有几种

A． 6种 B．5种 C．4种 D．3种

11．某炔烃与氢气加成后生成2—甲基戊烷，该炔烃可能的结构有 （ ） A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 12．下列说法正确的是 （ ） A．分子量相同的两种不同分子一定互为同分异构体

B．各元素质量分数均相同的两种不同分子一定互为同分异构体 C．同分异构体的物理性质一定相同

D．互为同系物的两种分子不可能互为同分异构体

第二节 烃

主题2 烃及其衍生物的性质与应用

内容标准 调整意见 1．以烷、烯、炔和芳香烃⑴只要求知道甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反的代表物为例，比较它们在组应。 成、结构、性质上的差异。 ⑵烯烃、炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物及反应方程式不作教学要求。 4．认识卤代烃、醇、酚、⑴醛、酮与氢氰酸、氨及其衍生物、醇的加成醛、羧酸、 酯的典型代表物的反应不作教学要求。

9

组成和结构特点，知道它们的转⑵卤代烃与NaCN或NH3反应不作教学要求。 化关系。 ⑶羧酸的还原反应以及从氧化数出发认识氧化反应和还原反应不作教学要求。 5．根据有机化合物组成和⑴烯烃的α—H取代不作教学要求。 结构的特点，认识加成、取代和⑵不对称烯烃加成不作教学要求。 消去反应。 ⑶不对称卤代烃和醇的消去、邻二卤代烃的消去均不作教学要求。 ⑷不要求从键的极性分析加成和取代反应。 【课标要求】 1. 以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

2. 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。认识它们在生产、生活中的应用。

3. 根据有机化合物组成和结构特点，认识加成、取代反应、加聚反应。 【活动和探究建议】

1.实验探究：比较甲烷、乙烯、乙炔、苯的化学性质。 2.实验观察：甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。

【教学内容增减建议】补充烷烃、单烯烃、炔烃、苯及其同系物的通式 【课时安排建议】 3课时

第一课时 烃的分类与命名

【学习目标】

1. 建立烃的分类框架并能够举例说明。

2. 知道烃的熔、沸点比较低，各种烃都难溶于水并且比水轻。

3. 掌握烯烃和炔烃的命名规则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或三键的烯烃或炔烃。

4.通过建立烃的分类框架，体会官能团在有机物分类种的作用。 【学习重点】认识各种烃并对它们进行命名。

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【课前预习区】

1. p27了解烃、脂肪烃、芳香烃的范畴与含义

2.系统命名法命名时的基本步骤是 、 、 。分别遵循的原则如何？

试写出C6H14的同分异构体并命名以体会上述原则

3．烯烃和炔烃的命名规则与烷烃类似，不同的是：① ；② ；③ ； 3．烷烃、烯烃和炔烃具有相似的物理性质，它们均为 物质，不溶于水而易溶于 等有机溶剂，密度 于水。含有1～4个碳原子的开链脂肪烃在室温下均为 ，随着分子中碳原子数的增加，开链脂肪烃逐渐变为 。

4．苯是 液体，有 ，不溶于 ，能溶解许多物质，是良好的 。 【课堂互动区】 【交流与讨论】 一、 脂肪烃的性质 1 物理性质

【问题组一】结合《物质结构与性质》选修回答

1. 烷、烯、炔烃为什么具有相似的物理性质？

2. 烷烃的沸点与其分子中所含有的碳原子数之间有什么关系？

3. 烷烃分子的熔沸点为什么会随着碳原子数的增大即相对分子质量的提高而升高呢？

4. 烷烃的溶解性如何？

小结：烷、烯、炔烃的晶体为分子晶体，组成和结构相似的烯烃和炔烃也有与烷烃类似的性质。

（1）烷烃的熔、沸点规律：

（2）水溶性——烷烃分子均为非极性分子，故一般不溶于水，而易溶于有机溶剂，液态烷烃本身就是良好的有机溶剂。

【课堂练习区】1.学生完成表格 分 类 脂肪烃 饱和链烃 不 饱 和 链 烃 11

通 式 结构特点 典型代表物 烷 烃 烯 烃 炔 烃 2.下列烷烃沸点最高的是（ ） Ａ．CH3CH2CH3 Ｂ．CH3CH2CH2CH3 Ｃ．CH3(CH2)3CH3 Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3 3．常温下呈气态的烷烃有（ ）

A．只有4种 B．只有5种 C．多于5种 D．无法确定 【交流研讨】

1、 p39练习1

2、 命名下列烃：

CH2=CH-CH2CH3

CH3CH=C—CH=CH2

|

CH2CH3

CH≡CCH2CH2CH2CH3

CH3|

CH3—C—C≡CH

|CH3

CH3CH—C≡C—CH3 |CH3

CH3CH2CH—C≡CH

|CH3

3、 写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体：

4、 课本p43练习5

学生阅读课本有关烃的命名 【总结】二、有关烃的命名课本P28 【课堂练习区】

1．下列有机物的名称肯定错误的是（ ）

A．2－甲基－1－丁烯 B．2，2－二甲基丙烷 C．5，5－二甲基－3－己烯 D．4－甲基－2－戊炔

2．某烯烃与氢气加成后得到2，2－二甲基丁烷，则该烯烃的名称是（ ）

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A．2，2－二甲基－3－丁烯 B．2，2－二甲基－2－丁烯 C．2，2－二甲基－1－丁烯 D．3，3－二甲基－1－丁烯 3．下列各有机物中，按系统命名法命名正确的是（ ）

A．3—乙基—1—戊烯 B．2，2—二甲基—3—戊烯 C．二氯乙烷 D．新戊烷

4．写出下列物质的结构简式：

（1）3，4，4－三甲基－1－戊炔 （2）3，5－二甲基－3－庚烯

(3) 3－乙基－1－辛烯 （4）3－甲基－1戊烯

5．判断改错：

(1) 2，3－二甲基戊烯 （2）5，5－二甲基－3－己烯

[学生阅读]课本28页了解芳香烃的含义、来源与应用，完成如下内容。 三、苯及其同系物

含义： （1）通式： （n≥6）；

芳香烃(定义)： ； 芳香族化合物： ； （2）苯的重要同系物的名称：

CH3 CH3

CH3 CH3 ； ； ； 。 — 苯的同系物同分异构体的书写方法： [练习]写出C9H12属于苯的同系物的同分异构体：

【课后巩固区】

1．下列有机物命名正确的选项为（ ）

A．3，3-甲基丁烷 B．2，2-二甲基戊烷 C．2-甲基乙烷 D．2，3，3-三甲基丁烷

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2．下列五种烷烃：（1）2-甲基丁烷（2）2，2-二基丙烷（3）戊烷（4）丙烷（5）丁烷按它们的沸点由高到低的顺序排列正确的是（ ）

A．（1）（2）（3）（4）（5） B．（3）（2）（4）（5）（1） C．（4）（5）（2）（1）（3） D．（3）（1）（2）（5）（4） 3．下列分子只表示一种物质的是（ ）

A．C3H7Cl B.C3H8 C．CH2Cl2 D．C4H10 4.

(1)

(2)

(3)5.

(1)2，2-二甲基-3-(2)2-乙基-1-(3)4-甲基-2-

第二课时 烷烃 烯烃 炔烃的性质

【学习目标】

1. 能举例说明烷烃能与氧气、卤素单质的反应。烯烃、炔烃与单质、卤化氢及酸性高锰酸钾溶液的反应。 2. 掌握烷烃、烯烃、炔烃的化学性质

3. 能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃化学性质的不同、烯烃与炔烃化学性质相似的原因。 【学习重点、难点】

掌握烷烃、烯烃、炔烃的化学性质，能从结构的角度分析烷烃与烯烃、炔烃化学性质的不同、烯烃与炔烃化学性质相似的原因。

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【课前预习区】

1．烷烃的通式 ，常温下烷烃很不活泼，与 、 、 和还原剂等都不反应，只有在特殊条件（例如 、 ）下在能反应。其主要化学性质有 ，其特征反应是 。

2．烯烃的通式：__________。最简单的烯烃为________，比烷烃活泼，其主要化学性质有 。其特征反应是

烯烃与酸性高锰酸甲溶液反应的氧化产物的对应关系为： 。 3．炔烃的通式：___________。最简单的炔烃为________比烷烃活泼，其主要化学性质有 。其特征反应是 【课堂互动区】 【交流与讨论】

1.根据必修2所学甲烷、乙烯、乙炔的性质预测其他烷烃、烯烃、炔烃的化学性质

2.烷烃是 ，烯烃、炔烃是 烃，由于结构上的差异，它们的化学性质上存在较大区别。

一、复习取代反应、加成反应、加聚反应类型

1. 取代反应：取代反应（卤代）是烷烃共同具有的一个性质。有关该反应应注

意： ○1纯卤素（不能是卤素的任何溶液）②光照条件③逐步取代④1mol卤素只取代1molH原子。

书写氯气与甲烷的反应方程式

2. 加成反应

1) 乙烯加成：

学生书写反应方程式

HCl

—→CH3CH2ClBr2

CH2=CH2 —→CH2BrCH2Br

H2O—→CH3CH2OH



2）乙炔加成

特点：逐步加成，由于碳碳叁键能比C=C 键能大，因此使溴水褪色的速率CH=CH比CH2=CH2慢。

催化剂立即转化为

注意：CH≡CH+H2O———→CH2=CHOH（不稳定）—————→CH3CHO

加成

思考：如何制取CH2Br―CHClBr?

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3)二烯烃的加成

二 烯烃，通式为CnH2n－2与同碳原子炔烃互为同分异构

化学性质与烯烃相似，主要是在加成反应时有多种情况 1.2－加成(低温) （a） CH2=CH－CH=CH2+Br2 —— 1.4－加成(高温) 完全加成(Br2足量) (b)烯烃的不对称加成CH2=CH－CH3+ HBr CH3CH－CH3

Br 学生总结烯烃与卤化氢发生加成反应的规律 氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧（马氏规则）

3加聚反应: 学生书写反应方程式 ，指出单体、链节、聚合度。

引发剂

nCH3CH=CHCl ———→

引发剂

n CH≡CH———→

CH3| 引发剂引发剂

nCH2=CH—CH=CH2———→ nCH2=C—CH=CH2———→

乙烯和丙烯按物质的量比1：1聚合时，可生成聚合物乙丙树脂，写出该聚合物的可能

的结构简式

引发剂

nCH2=CH2 ———→—[ CH2―CH2—]n

引发剂

nCH3CH=CH2 ———→

【学生总结】

二、填写下列表格，总结烷、烯、炔、芳香烃的通式及化学性质 脂肪烃 不 饱 和 链 烃 烯 烃 炔 烃 分 类 饱和链烃 通 式 结构特点 典型代表物 取 烷 烃 化 代 反应 16

学 加 成反应 溴水 催化 加 成 性 加 聚 反 应 氧酸性 化KMnO4 燃烧 质 反应 用 途 鉴 别 【课后巩固区】

1、请写出下列反应的化学方程式

（1）.乙炔与氢气用镍做催化剂在加热条件下发生加成反应生成乙烷。 （2）.乙烯与水用硫酸做催化剂在加热条件下发生加成反应 （3）.1-丁烯与氢气用镍做催化剂在加热条件下发生加成反应。 2．2—甲基丁烷和氯气发生取代反应，得到的一氯代物共有（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 3．关于烷烃性质的叙述，错误的是( )

A. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．都能燃烧

C．通常情况下跟酸、碱和氧化剂都不反应 D．都能发生取代反应 4．制取氯乙烷最合理的方法是（ ）

A．乙烷与Cl2取代 B．乙烯与Cl2加成 C．乙烯与HCl加成 D．把乙烯通入盐酸中

5． 既可用来除去甲烷中的丙烯，又可用来鉴别乙烷与丁烯的方法是（ ） A．把气体通入足量液溴中 B．在导管口处点燃 C．一定条件下与H2发生加成反应 D．把气体通入足量溴水中

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6．下列关于聚氯乙烯的有关说法，正确的是（ ）

A．聚氯乙烯为纯净物 B．聚氯乙烯可使溴水褪色

C．聚氯乙烯的单体可作果实催化剂 D．聚氯乙烯的单体，可使KMnO4溶液褪色 7． 某气态烃0．5mol能和1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是（ ）

A．CH CCH3 B．CH2=CH2 C．CH CH D．CH2=C(CH3)2 8．两种气态烃组成的混合气0．1mol，完全燃烧后，得到3．36L（标准状况下）CO2和3．6g H2O。下列说法中正确的是（ ）

A．一定有乙烯 B．一定有甲烷 C．一定没有CH4 D、一定没有乙烷 9．有A、B、C、D四种烃，在常温下A、C是气体，B、D是液体。A完全燃烧后生成二氧化碳与水物质的量之比是2：1；B的分子量是A的三倍；C既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色，但在光照条件下最多可与六倍体积氯气发生反应；燃烧相同物质的量C与D，生成二氧化碳的体积比为1：4，D不能使溴水褪色但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，在催化剂作用下1摩尔D能与3摩尔氢气完全反应；在铁粉存在下与溴反应生成一溴代物只有一种。试推断有机物A、B、C、D，分别写出结构简式：

A：______________ B：______________ C：______________ D：_____________ 10.将20mL含某烷烃与炔烃的混合气体在催化剂作用下与H2加成，最多需要同温同压下H210mL，则混合气体中烷炔与炔烃物质的量之比是( )A.1∶1 B.1∶2 C.1∶3 D.3∶1

11.某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代，则此气态烃可能是( )丙炔 D.丁

A.乙炔 B.乙烯 C.

12．乙烯和丙烯按物质的量之比1：1聚合时，可生成聚合物乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是（ ）

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1. 根据实验室蒸馏石油实验，回答问题：

① 指出各主要仪器的名称

② 石油的分馏属于物理变化还是化学变化？ ③ 烧瓶中加入几片碎瓷片，其作用是 ④ 温度计水银球的位置

⑤ 冷凝管中 口进水， 口出水。

⑥ 该实验是利用原油中各成分 不同，分馏出各

种产品。向锥形瓶里得到的各馏分中加入溴水，现象是 。

第三课时 苯及其同系物的性质

【学习目标】

1. 了解苯的结构，认识结构决定性质。 2. 掌握苯及同系物的化学性质。

【学习重点、难点】本课时知识重点是苯及其同系物的化学性质，并能联系苯的结构加以解释。 【课前预习区】

1．苯分子中所有的C、H原子都处于______上（具有______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于______性分子。

2．由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生 反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生 反应，难以发生 反应(除燃烧外)。

具体表现为：①不能使 褪色，也不能使 褪色——② 反应说

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明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定;③ 反应，类似不饱和烃。

3．苯的同系物通式为 ，化学性质为：由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处①不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。②氧化反应，能使酸性KMnO4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化。③取代反应，类似苯 【课堂互动区】

一． 苯的组成与结构

1、 从《物质结构与性质》选修的角度，解释苯的结构： 苯中的6个C均以 碳上都有一个

杂化方式与 电子，形成

个C和

个H成 键，所余每个

度，由

。

键。C-C键角均为

于形成 键，其稳定性比乙烯中的π键

形成化学键的两个碳原子间距离（单位拆开1mol碳碳键需要的能量（单位nm） kJ） C-C中两个碳原子之间的距离0.1 拆开1molC-C 348 C=C中两个碳原子之间的距离0.133 拆开1molC=C 615 苯分子中相邻碳原子之间的距离拆开苯分子中1mol碳碳键 518 0.1397 2、 从同分异构体性质角度认识苯的结构： 苯的一氯取代有 种，苯的邻二氯取代有 种，苯的间二氯取代有 种，苯的对二氯取代有 种。苯的 二氯取代只有1种说明苯的结构是而非。

3、 从苯的化学性质角度体会苯的结构。

苯的化学性质： 取代， 氧化(KMnO4)， 加成。 二．化学性质 (一)苯环上的取代反应

1.苯与液溴的取代反应此反应属何种反应类型？写出反应的化学方程式 2.苯与的取代反应，写出该反应的化学反应方程式 3. 苯与浓硫酸的取代反应，写出反应的化学方程式 4. 苯与氢气的加成反应，写出反应的化学方程式 [问题与讨论]根据甲烷、乙烯、乙炔燃烧的现象和结论，推测苯的燃烧会有何现象？

二、苯的可燃性，学生书写反应方程式：

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[讲解]苯的不饱和性可以与氢气、卤素在一定条件下发生取代反应的反应方程式和反应条件 [小结]苯的化学性质：易取代、难氧化(KMnO4) 难加成。 【课堂练习区】

1.下列关于苯的性质的叙述中，错误的是( ) A.苯在催化剂的作用下与液溴发生取代反应 B.在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色

C.在苯中加入高锰酸钾溶液，振荡并静置后下层液体为紫色 D.在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环已烷

2.由于各种原因，我们直到现在还在沿用凯库勒式表示苯分子结构，下列无法用凯库勒式解释的实验事实是( )

A.苯的一元取代物只有一种 B.苯的氧化反应难以进行 C.苯与溴水不发生加成反应 D.苯是容易挥发的液体

3.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生化学反应，静置后混合液分成两层，溴水层几乎无色的是( )

A.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化钾溶液 三、苯的同系物化学性质：

[实验]1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，观察实验现象。

2.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍加热，观察实验现象。

3..取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴溴水，振荡试管，观察实验现象。

现象 [结论] ：①苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去；②能萃取溴水中的溴。

[讲解]：苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液反应的原因与产物：苯环的侧链被氧化为羧基。

[思考]：苯与苯的同系物的鉴别方法：试剂酸性高锰酸钾溶液 现象:苯的同系物可以是酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不可以。

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总结：苯、甲苯的组成和性质 类别 苯 结构简式 氧化反应情况 （燃烧，氧化剂氧化） 溴状态 溴代反应 产物 结论 原因 条件 甲苯 ------------------------------------------ 【课后巩固区】 1.．将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（ ）A．CCl4 B．戊烯 C．苯 D．酒精

2.能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中碳碳键不是单双键交替排列的事实是( )

A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 3.下列关于芳香族化合物的叙述正确的是( )

A.其组成的通式是CnH2n-6 B.分子里含有苯环的烃 C.分子里含有苯环的有机物 D.苯及其同系物的总称 4.结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有（ ） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种

5分子式为C8H10的芳香烃，苯环上的一硝基取代物只有一种，该芳香烃的名称是( )

A.乙苯 B.邻二甲苯 C.间二甲苯 D.对二甲苯 6.用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种

7.通式为CnH2n-6的苯的同系物中，如果只有一个侧链的各异构体在浓H2SO4与浓HNO3的条件下，生成主要的一硝基取代物共有8种，则此n值为( )

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A.8 B.9 C.10 D.11 8.下列物质中既能使溴水褪色又能使酸性的KMnO4溶液褪色的是( ) A.甲苯 B.己烯 C.苯 D.己烷 9.2.1mol某烃A和1mol苯完全燃烧，烃A比苯多消耗1molO2。若A分子结构中无支链或侧链，则：

(1)若A为环状化合物，它能与等物质的量的Br2发生加成反应，则A的结构简式为_____________。

(2)若A为链状烯烃，1molA最多可和2molBr2发生加成反应，且A与等物质的量的Br2加成后的可能产物只有2种，则A的结构简式为________________

10.120℃时，1体积某烃和4体积O2混合；完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是( ) A.1

B.2

C.3

D.4

11.两种气态烃组成的混合气体0.1mol，完全燃烧得0.16mol CO2和3.6g H2O，下列说法正确的是( )

A.混合气体中一定有甲烷； B.混合气体一定是甲烷和乙烯； C.混合气体中一定没有乙炔；D.混合气体中一定有乙炔.

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