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美味猕猴桃茎醋酸乙酯部位化学成分的研究

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维普资讯 http://www.cqvip.com HSHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2007 VOL.18 NO.7 时珍国医国药2007年第18卷第7期 美味猕猴桃茎醋酸乙酯部位化学成分的研究 梁 洁 ,甄汉深 ,梁臣艳 ,钟振国 ,韦汉燕 (1.广西中医学院药学院,广西南宁530001;2.桂林医学院药学院,广西桂林541004) 摘要:目的研究美味猕猴桃茎醋酸乙酯部O- ̄4e.学成分。方法用色谱法分离,用波谱方法及理化性质鉴定结构。结 果从美味猕猴桃茎醋酸乙酯部位中分离鉴定了3个化合物:分别鉴定为3-谷甾醇(I),胡萝卜寄(Ⅱ),2,3,24一三羟基一 12,20(30)一二烯-28一鸟苏酸(]II)。结论化舍物I,Ⅱ,Ⅲ均为首次从该植物中分离得到。 关键词:美味猕猴桃茎;醋酸乙酯部位;13-g- ̄醇;胡萝卜乎;2,3,24一三羟基~12,20(30)一二烯-28一鸟苏酸 中图分类号:R284.2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2007)07—1555-01 Studies on Chemical Constituents of Ethyl Acetate Extract from the Stems of Actinidia de. 1iciosa C.F.Liang et A.R.Ferguson LIANG Jie ,ZHEN Han—shen ,LIANG Chen—yan ,ZHONG Zhen—guo ,WEI Han—yan (1.Faculty ofPharmacy,Guangxi Traditional Chinese Medical University,Nanning 530001,China;2.Faculty fPharmacoy,Guilin Medical College,Guilin 541004,China) Abstract:Objective To study the chemical constituents of ethyl acetate extract from the stems of Actinidia deliciosa C.F.Liang et A.R.Ferguson.Methods Chromatographic methods were used to isolate compounds from ethyl acetate extract in the stems of Actinidia deliciosa C.F.Liang et A.R.Ferguson and chemical and spectral methods were used to elucidate the structures of the i— solated compounds.Results Three compounds were identiifed as B—sitosterol(I),Daucosterol(Ⅱ),2,3,24一trihydroxy一1 2,20 (30)一ursadien-28一oicacid(Ⅲ).Conclusion I,Ⅱand II1 were obtained rfom the plant for the first time. Key words:Actinidia deliciosa C.F.Liang et A.R.Ferguson;Ethyl acetate extract;3-sitosterol;Daucosterol;2,3,24一 trihydroxy一12.20(30)一ursadien-28一oicacid 美味猕猴桃Acitinidia deliciosa C.F.1iang et A.R.Ferguson为 存于广西中医学院药物分析教研室。 猕猴桃科猕猴桃植物。本品酸微甘、凉,有小毒,具有清热、利尿、 2方法与结果 活血、消肿的功效,适用于治疗肝炎、水肿、跌打损伤、风湿关节 2.1 提取与分离美味猕猴桃茎粗粉(19 kg),95%乙醇渗漉提 痛、淋浊、带下、疮疖等诸症 J。有实验表明,美味猕猴桃根提取 取,渗漉液减压回收乙醇,浓缩,拌于硅胶中,依次用石油醚、醋酸 物具有抗肿瘤作用 J。美味猕猴桃分布地区较广,在湖南、广 乙酯、正丁醇、甲醇回流提取,回收溶剂,浓缩得到石油醚部分干 西、江西、陕西等地资源丰富。对于美味猕猴桃化学成分的研究 膏、醋酸乙酯部分干膏、正丁醇部分干膏、甲醇部分干膏。 除作者的有关化学成分实验报道外 ,未见有其他公开报道。 取醋酸乙酯部分(30 g)经硅胶柱色谱,石油醚:丙酮(100: 每流分收集约250 ml。Fr 作者对广西产美味猕猴桃茎醋酸乙酯部位的化学成分进行了研 0— :1)梯度洗脱,共收集500流分,得化合物I(446.5 mg);Fr 378 究,从中分离得到3个化合物,通过理化性质及波谱分析,鉴定其 40—95流分析出白色针状结晶,得化合物Ⅱ(161.3 mg);Fr 435 结构分别为B一谷甾醇(I),胡萝卜苷(Ⅱ),2,3,24一三羟基一l2, 432流分析出白色颗粒状结晶,得化合物Ⅲ(208.6 mg)。 20(30)一二烯一28一乌苏酸(Ⅲ)。化合物I,Ⅱ,Ⅲ均为首次从该植 458流分析出白色粉末状结晶,2.2结构鉴定 物中分离得到。 2.2.1 化合物I白色针晶(氯仿),mpl40~140.5℃。Lieber— 1器材 nn—Burchard反应阳性,氯仿一浓硫酸反应阳性。MS m/z:414 XT4—100A显微熔点测定仪;INOVA 500NB超导核磁共振 ma~~R(KBr)cm-。:3 404,2 963,2 934,2 869,1 667,1 463, 谱仪;ZAB—HS双聚焦磁质谱仪;Agilent8453紫外一可见分光光度 (M )。I 377 o13C—NMR(500 MHz,DMSO-d )中有29个碳的吸收峰,其中 仪;NEXUS470型(FTr.IR)傅立叶红外分光光度计。柱层析用硅 12,11.3,18.2,l8.6,19.2,19.4有6个甲基碳的吸收。与对 胶(100~200目)、薄层层析用硅胶G(200~300目)由青岛海洋 在811.谷甾醇共薄层Rf一致,混合熔点不降故鉴定为p一谷甾醇。 化工厂生产,Sephadex LH一20购于Pharmacia公司,试剂均为分析 照品p.be 纯。B.谷甾醇对照品和胡萝卜苷对照品均购于中国药品生物制 2.2.2 化合物Ⅱ 白色粉末(甲醇),mp291~292℃。“eehard反应阳性,氯仿一浓硫酸反应阳性,Molish反应 品检定所。美味猕猴桃2003—12采于广西桂林地区,经中国科学 mann—Bur414(M 一glc),399,396,381,329,303,161,275。 院广西植物研究所植物分类室鉴定为猕猴桃科猕猴桃属植物美 阳性。MS m/z:R(KBr)cm-。:3 405.2 959,2 933.2 868,1 630,1 463.1 381, 味猕猴桃(Actinidia deliciosa C.F.Liang et A.R.Ferguson)。标本 I收稿日期:2006-09-05; 修订日期:2007-02—15 基金项目:国家自然科学基金地区联合资助项目(No.30160095); 国家人事部留学回国人员资助项目[人发(2002)99号]; 广西新世纪十百千人才工程资助项目(No.2001209); M nW 广西高校人才小高地建设创新团队资助计划 Burchard反应阳性,Molish反应阳性。x~… nm:208。IR max 作者简介:梁洁(1979一),女(汉族),广西捂州人,现为成都中医药大学 药学院在读博士研究生,为广西中医学院药学院讲师,硕士学位,主要从 (KBr)cm-。:3431,2929,1690,1640,1548,1400,1034。FAB 一 —1 047,1 023。”C.NMR(500MHz,C5D5N)中有35个碳的吸收峰, 其中在812.0,12.2,19.1,19.3,l9.4,20.0有6个甲基碳的吸 收。与对照品胡萝卜苷共薄层Rf一致,混合熔点不降故鉴定为 胡萝卜苷。 2.2.3化合物Ⅲ白色粉末(甲醇),mp283—284℃。Liebermann 事中药药学方面的教学与科研工作. MS m/z:487(M +H),451,247,239,202,187,133。其中m/z ・1555・ 维普资讯 http://www.cqvip.com 时珍国医国药2007年第l8卷第7期LISHIZHEN MEDICINE AND MATERIA MEDICA RESEARCH 2007 VOL.18 NO.7 487为准分子离子峰(M +H),故分子量为486。。H—NMR 3讨论 (500MHz,C D N)在80.8—2.5之间出现多重峰似的甾体或三 3.1 从美味猕猴桃茎的醋酸乙酯部位中分离鉴定了3个化合 萜母核特征峰,信号相互重叠,提示有较多化学环境相似的一 物:化合物I为B一谷甾醇;化合物Ⅱ为胡萝b苷;化合物Ⅲ为2,3,24一 CH一,一CH 一和一CH3;85.4(。H,d),为环内双键一C=CH一;b4.79 三羟基一l2,20(30)一二烯-28乌苏酸。这3个化合物均为首次从美 (2H,d)为环外双键一C=CH2,b4.45一b4.6可能为与一OH相连 味猕猴桃的茎中分得,而化合物Ⅲ为首次从该属植物中分得。 的一CH。13C—NMR(500MHz,C D N)8:179.9(C一28),153.8(C一 3.2 化合物Ⅲ为2,3,24一三羟基一l2,20(30)一二烯一28.乌苏酸, 20),139.2(C一13),125.5(C—l2),105.1(C-30),74.2(C一3),66.2 查阅近年来国内外的文献,还没有发现对该化合物进行过药理活 (C-2),65.2(C一24),53.5(C—l8),49.4(C-5),48.1(C—l7),48.0 性的研究。至于其是否有抗抗癌活性或具有其他药理作用,有待 (C一9),45.2(C一一4),43.2(C一1),42.5(C—l4),39.6(C一8),38.6 进一步的药理实验研究来证实。 (C-22),38.5(C一10),37.4(C—l9),32.7(C-7),31.0(C一21),28.2 3.3 通过本实验的研究,填补了美味猕猴桃单体化合物研究的 (C—l5),24.8(C—l6),23.9(C一23),23.8(C一11),23.6(C-27), 空白,为下一步的药理实验研究,揭示美味猕猴桃抗癌成分的构 l8.8(C一6),l7.2(C-25),17.0(C-26),l6.5(C一29)。以上数据 效关系提供物质基础,并为寻找的抗癌药物提供科学的依据。本 合理开发利用美味猕猴桃 与文献报道2,3,24一三羟基一l2,20(30)一二烯一28一乌苏酸(2,3, 研究对充分挖掘利用广西中草药资源、24-Trihydroxy一12,20(30)一ursadien一28一oic acid)基本一致 ,故 有着实际意义。 确定化合物Ⅲ为2,3,24一三羟基一l2,20(30)一二烯-28一乌苏酸,其 参考文献: 结构如图1所示。 [1] 江苏新医学院.中药大辞典,下册[M].上海:上海科学技术出版 社.1997:2211. 图1化合物Ⅲ的结构式 [2] 钟振国,张凤芬,甄汉深,等.美味猕猴桃根提取物抗肿瘤作用的实 验研究[J].中医药学刊,2004,9(22):70. [3]甄汉深,粱洁,粱臣艳,等.广西美味猕猴桃茎化学鉴别的初步研 究[J].广西中医药,2006,29(5):49. [4]Hisashi Kojima,Hideo Tominaga,and Haruo Ogura.Pentaeyelie tirer- penoids from prunenlla ulgaris[J].Phytochemistry,1987.26 (4):l107. 天山岩黄芪根中微量元素含量的测定 韩加 ,海丽茜 ,马合木提 ,王锋 830054; 830054) (1.新疆医科大学公共卫生学院,新疆乌鲁木齐2.新疆医科大学药学院药物分析教研室,新疆乌鲁木齐摘要:目的为合理开发利用岩黄芪属植物资源提供参考。方法应用电感耦合等离子体一原子发射光谱法对天山岩黄 芪根中微量元素的含量进行测定。结果天山岩黄芪根含有钡、铜、锰、锶、铁、钛等l8种微量元素,其中,铁、锶、锰含量最 高。结论天山岩黄芪含有丰富的人体必需的微量元素,具有较高的药用价值。 关键词:天山岩黄芪;微量元素; 电感耦合等离子体一原子发射光谱法 中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2007)07.1556-02 Determination of the Trace Element of Hedysarum semenovii Regelet Herd root HAN Jia ,Halliqian ,Mahemut ,WANG Feng (1.Department of Nutrition and Food Hygiene,College of Pubic Health,Xinjiang Medical e ,Urumqi, Xinjiang 830054,China;2.Department of Pharmaceutical Analysis,College of Pharmacy,Xinjiang Medical University,Urumqi,Xinjiang 830054,China) Abstract:0bjective To provide reference for rational exploiting and utilizing the plant of Hedysarum Linn Methods The con— tents of trace elements of Hedysarum semenovii Regelet Herd root were determined by ICP—AES、Results The results showed that Hedysarum semenovii Regelet Herd contained l 8 necessary trace elements,and was rich in Ba,Mn,Sr,Fe and Ti Conclusion The contents of trace elements of Hedysarum semenovii Regelet Herd abundant Hedysarum Semenovii Regelet Herd has high medical value. Key words:Hedysarum semenovii Regelet Herd;Trace element; Inductively coupled plsma—ataomic emission spectrometry 中药的药理作用及其临床疗效不仅与其有机成分有关,而且 基金项目:新疆维吾尔自治区少数民族科技骨干特培专项基金项 与它们所含微量元素的种类及含量的多少有密切关系…。中药 目(No.2003-4) 的生理活性是其中某些微量元素和多种有机酸、苷类、甾体、糖 作者简介:韩加(1965一),女(蒙古族),新疆尼勒克人.现任新疆医科大 类、生物碱、氨基酸、蛋白质、维生素等成分相互协同作用的结果。 学副教授,硕士学位,主要从事营养与食品卫生学研究及教学工作. 天山岩黄芪nedysarum semenovii Regelet Herd为豆科(Legu— 收稿日期:2006--04—13;修订日期:2006—12—31 ・1556・ 

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