第三单元 人工合成有机化合物
学习目标：1.通过分析由乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。(重点)2.了解常见高分子材料的合成反应。3.认识高分子化合物的链节和单体，能根据高分子判断单体，根据单体写出高分子化合物。(重点)4.了解高分子材料在生产生活中的独特功能及有机合成的发展方向。
[自 主 预 习·探 新 知]
一、简单有机物的合成 1．以乙烯为原料合成乙酸乙酯 (1)常规合成路线
根据所学知识，常用的合成路线为
此过程中发生反应的化学方程式及反应类型： 催化剂
①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH，加成反应。 催化剂②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O，氧化反应。
△催化剂
③2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH，氧化反应。 ④CH3COOH＋C2H5OH (2)其他合成路线
CH3COOC2H5＋H2O，酯化反应或取代反应。
2．酯的合成
甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，理论上可生成的酯的结构简式有HCOOCH3、HCOOC2H5、 CH3COOCH3、CH3COOC2H5。
二、有机高分子的合成 1．有机高分子化合物
(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。 (2)分类
①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；
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②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。 (3)有机高分子合成的有关概念 (以nCH2===CH2―→
为例)
①单体：形成高分子化合物的小分子物质，如CH2===CH2。
②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元，如—CH2—CH2—。 ③聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母n表示。 2．有机高分子的合成方法——聚合反应 (1)加聚反应
①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②举例：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式： 氯乙烯：
其单体为CH2===CHCl，链节为—CH2—CHCl—。 苯乙烯：
，
，
其单体为C6H5CH===CH2，链节为。
(2)缩聚反应
①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。 ②酚醛树脂的形成
。
3．有机高分子合成领域需要解决的问题
(1)有机高分子材料的改进和推广，使它们的性能不断提高，应用更广。如导电高分子的发明和应用研究等。 (2)研制具有特殊功能的材料。如仿生高分子材料、智能高分子材料等。
(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。如能够将化学能转换成电能的传感膜，能够将热能转换成电能的热电膜等。
(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。如研制可降解塑料等。
[基础自测]
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( ) (2)乙烯水化法制乙醇是加成反应。( )
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(3)乙烯可以通过加聚反应合成聚乙烯。( )
(4)加聚反应的单体必须有不饱和键，缩聚反应的单体一定没有不饱和键。( ) 【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)×
2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2===CF2)也可与六氟丙烯(CF3—CF===CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D．四氟乙烯能发生加成反应
C [ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为
CH2—CH2—CF2—CF2
，A正确；四氟乙烯
(CF2===CF2)与六氟丙烯(CF2===CF—CF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链—CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。]
[合 作 探 究·攻 重 难]
[背景材料] 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。
[思考交流]
(1)讨论以淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。 H2O酒化酶O2O2
【提示】 路线图：淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙醛――→乙酸。
催化剂催化剂催化剂
有机合成路线的设计
(2)设计方案，以玉米秸秆为原料，合成乙酸乙酯，并写出所有相关反应的化学方程式。 【提示】
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1．合成有机物的思路
(1)依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料； (2)设计并选择合成方法和路线；
(3)综合考虑：原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本选择最佳合成路线。
2．有机合成的基本原则
廉价、易得、低毒性、低污染。 符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。 条件温和、操作简单、低能耗、易实现。 要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规
律引入官能团，不能臆造。3．分析有机合成的常用方法
(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料→中间产物→产品。
(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品→中间产物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
有机高分子化合物的合成方法 4
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[思考交流]
(1)日、美三位科学家因发现“传导聚合物”而荣获2000年诺贝尔奖。传导聚合物的结构式为CH===CH
，则该聚合物的单体是什么？
【提示】 该聚合物的单体是乙炔。 (2)下列高分子化合物的部分结构如下：
它的单体是什么？属于哪类反应的产物？
【提示】 该高分子化合物的单体是CH2===CH—COOH。它属于加聚反应的产物。
1．加聚反应的常见类型
(1)含一个碳碳双键的单体聚合时，双键断开，彼此相连而成高聚物。如
(2)含“C===C—C===C”的单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而成高聚物。如
(3)含有碳碳双键的不同单体聚合时，彼此双键断开，相连而成高聚物。如
2．由高聚物推断单体
(1)如果链节的主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得
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单体。如，由高聚物的结构可以知道其单体为单烯烃，从箭头处
断开得到如下单体：CH2===CHCN、CH2===CH2和。
(2)如果链节的主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：链节中主链上以双键为中心的四个碳原子与其他碳原子断开，这四个碳原子“单改双，双改单”即为相应的单体。若链节中主链上还有其他碳原子，则规律与(1)同。如
，由高聚物的结构可以知道其单体存在单
双键交替的结构，从箭头处断开得到如下单体：CH2===CH—CH===CH—CH3和
[当 堂 达 标·固 双 基]
题组1 简单有机物的合成
。
1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。正确的顺序为( )
A．①②③ C．②③①
B．③②① D．②①③
B [进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。]
2．有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：
已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2 加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据此回答下列问题：
(1)A的结构简式为________，C的结构简式为___________________。 (2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为________。 (3)写出D和F生成G的化学方程式：____________________________ ___________________________________________________________。
(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_____________________________________________________
___________________________________________________________。
【解析】 C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2===CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯 ，说明A
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为CH≡CH，由图中转化关系可知B为CH2===CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。一定条件
(2)CH2===CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2===CHCl――→
。(3)乙酸和
乙醇在催化剂和加热条件下反应生成乙酸乙酯。(4)CH2===CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。
【答案】 (1)CH≡CH CH2===CH2 (2)
题组2 认识有机高分子化合物
3．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是( )
A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大
C．对于一块高分子材料来说，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
C [高分子材料是由许多n值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C不正确。]
4．下列关于乙烯和聚乙烯的叙述正确的是( ) A．二者都能使溴水褪色，性质相似 B．二者互为同系物 C．二者最简式相同 D．二者相对分子质量相同
C [单体CH2===CH2与高聚物的组成元素相同，二者的区别是CH2===CH2分子中有C===C键，而分子中无C===C键，结构上不相似，所以性质不同，不是同系物，故正确答案为C。] 题组3 判断高分子化合物的单体
5．丁苯橡胶有许多优良的物理化学性能，在工业生产中具有广泛的应用。 丁苯橡胶的结构简式为
CH2—CH2
写出形成丁苯橡胶的各单体的结构简式：________、________、
________(可不填满，也可补充)。
【解析】 从结构单元的一端开始，利用弯箭头将键转移——箭尾处去掉一键，箭头处形成一键，可得单体。
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【答案】
6．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应。
(2)其中单体是______，高分子化合物的链节为______，n值叫________。 (3)有机玻璃属________(填“纯净物”或“混合物”)。
【解析】 碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成高聚物，是加聚反应；该高分子化合物的链
节是，n值为聚合度；所得高聚物因n值不确定，所以为混合物。
【答案】 (1)加聚 (2)
聚合度 (3)混合物
二四分段法判断高分子化合物的单体：选定聚合物的结构单元，从一侧开始分段，如果在结构单元的主链上遇到C===C键，可将4个C分为一段，其余则2个C为一段，从段的连接处断开，形成碳碳双键，可得单体。
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