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第二章 烷烃 选择：

1．引起烷烃构象的原因是（ ）

A. 分子中的双键旋转受阻 B. 分子中的单双键共轭 C. 分子中的两个碳原子围绕碳碳单键作相对旋转 D. 分子中有吸电子基团

2．丁烷的最稳定构象是（ ）

A. 全重叠式 B. 部分重叠式 C. 对位交叉式 D. 邻位交叉式

3．下列化合物沸点最高的是（ ）

A、2-甲基己烷 B、庚烷 C、2-甲基庚烷 D、3，3-二甲基戊烷

4．化合物HOCH2-CH2OH的稳定构象是（ ）

OHA.HHHOHHHOHOHOHHB.

C.

HHOHHHHOOHD.

HHHHHH

CH3CHCH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3用系统命名法命名为（ ） 化合物 5.

CH3

A、3-甲基-3-乙基-6-异丙基辛烷 B、2,2-二乙基-5-异丙基庚烷 C、2,2，5-三乙基-6-甲基庚烷 D、2，6-二甲基-3,6-二乙基辛烷

第三章 烯烃 选择：

1．下列具有顺反异构体的是（ ） A、FCH=CH2 B、CH3CH2CH=CHCH3 1

C、CH3CH=C(CH3)2 D、(CH3)2C=C(CH3)2 2．下列烯烃氢化热最大的是（ ）

A、反-3-己烯 B、2-甲基-2-戊烯 C、顺-3-己烯 D、2，3-二甲-2-丁烯

3．下列哪种烯烃的氢化热最小（ ）

A．E-2-丁烯 B．Z-2-丁烯 C． 1-丁烯 D．异丁烯 4.

化合物-CCH-CH3在过氧化合物存在下与HBr反应，主要产物是( )A．1-苯基-2-溴丙烷 B．1-苯基-1-溴丙烷 C．1-苯基-3-溴丙烷 D．邻溴苯基丙烷

HHH3C化合物3命名为( )5.

HCHC(CH3)3

A．（2Z，4E）-4-叔丁基-2,4-己二烯 B．（2E，4Z）-3-叔丁基-2,4-己二烯 C．（2Z，4E）-3-叔丁基-2,4-己二烯 D．（2E，4Z）-4-叔丁基-2,4-己二烯 6.关于烯烃的催化加氢反应，下列叙述错误的是（ ）

A．催化加氢反应是在催化剂表面进行的 B．催化加氢反应是定量进行的 C．催化加氢反应是反式加成 D．催化加氢反应是放热的 方程式：

CHB2H6/NaOH-H2O23CH=CCH2CH3H2O1.

CH3

CHO3CH=CCH2CH33 , Zn + HAc2.

CH3

CHCHHBr / ROOR3CH=CCH233.

CH3

2

500oC4.

CH3CH=CH2 + Cl2

HCH2O5. 3CH2CH=CH2 + H2SO4

第四章 炔烃 二烯烃 选择：

1．丁二烯与下列烯烃衍生物进行Diels-Alder反应最活泼的是（ CH2ClCNCH3OCH3A.B.C.D.

2．下列二烯烃氢化热最小的是（ ）

A. 1，2-丁二烯 B. 1，4-戊二烯 C. 1，3-丁二烯 D. 1，3-戊二烯

3．下列二烯烃最稳定的是（ ）

A. 1，2-丁二烯 B. 1，4-戊二烯 C. 1，3-丁二烯

D． 1，3-戊二烯

4. 下列碳正离子最稳定的是（ ）

CH2CH2CH2A.B.C.D.NO2

OCH3 CH3

5．Lindler催化可用于那种反应（ ） A．二元醇脱水 B．末端炔烃水合成醛 C．芳烃的硝化 D．炔烃部分还原成顺式烯烃 6. 下列碳正离子最稳定的是（ ）

3

）

CH2NO2NO2

ADCH3-CH=CH-CH-CH3CH2=CH-CH2-CH-CH3BCH2=CH-C-CH3CH3CCH3-CH=CH-CH2-CH2

7．下列化合物最易与环戊二烯发生反应的是( )

A．CH2=CHCOOCH3 B．CH2=CHOCH3 C． CH2=CHCH3 D．CH2=CH2

8. 下列化合物氢化热最小的是（ ）。

A.

9．顺丁烯二酸酐与下列双烯最容易加成的是（ ）

(CH3)3C B. C. D.

A．

CH3O B．CH3 C． D．

(CH3)3C

方程式： 1．CH3CCCH3+H2林德拉催化剂 △2．CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CHCHO 3．CH3CH2CCH

AgNO3氨溶液CH3CH2C4．5. 6.

CH + H2OH2SO4HgSO440oC

10%NaOHΔCH2=CH- CH=CH2 + HBrCHH2OHgSO4 , H2SO4CH

7. CH2=CH CH=CH2 + CH2=CHCOOH 鉴别：

1.戊烷 1-戊烯 1-戊炔

,3-戊二烯 1-戊烯 1-戊炔 2-戊炔 甲基丁烷 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁炔

4

分离：

1.除去粗乙烯气体中少量的乙炔 2.丙烷中含有少量的丙烯和丙炔 3、除去2-戊炔中少量的1-戊炔

合成：

CHCHCH3CH2CHCH3OH1.

2、四个碳原子及以下烃为原料合成

O

O3、四个碳原子及以下烃为原料合成CH3CH2CH2CH2CCH3

第五章 脂环烃 选择：

1．下列环烷烃中，稳定性最差的是（ ）

A、环丙烷 B、环丁烷 C、环戊烷 D、环己烷 2．下列环烷烃中，沸点最高的是（ ）

A. 环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷 D. 环己烷 3．下列环烷烃中，环张力最大的是（ ）

A、环丙烷 B、环丁烷 C、环戊烷 D、环己烷 4．环己烷的稳定构象是（ ）

A、椅式 B、船式 C、扭船式 D、蝶式

CH3的系统命名是（ ）5. CH3

A．5,6-二甲基二环[2.2.2.]-2-辛烯 B．2,3-二甲基二环[辛烯 5

C．2,3-二甲基二环[2.2.0.]-1-辛烯 D．5,6-二甲基二环[辛烯

CH3CH36. 命名

CH3

A． 2,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯 B．5,8,8-三甲基-双环[辛烯

C． 1,1,3-三甲基-双环[3.2.1]-7-辛烯 D．4,8,8-三甲基-双环[3.2.1]-6-辛烯 方程式：

CH3CHCH2CH2+HI1．

2.

CH3+ CH2=CHCN

HBr3.

CH3HBr

4.

ROOR

5. 6

CH3H2 / Ni

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第六章 单环芳烃 选择：

1．下列化合物环上硝化反应速度最快的是（ ） A、苯 B、溴苯 C、硝基苯 D、甲苯 2．下列化合物环上硝化反应速度最快的是（ ） A. 苯 B. 甲苯 C. 间二甲苯 D. 对二甲苯 3．下列化合物环上硝化反应速度最快的是（ ）

A、对苯二甲酸 B、甲苯 C、对甲苯甲酸 D、对二甲苯

4.下列红外光谱数据，哪一个是芳环骨架的伸缩振动吸收峰的位置（ ）

A、1625～1575cm,1525～1475 cm B、3100～3031 cm C、2100～2140 cm D、1600～1680cm

5.下列基团哪一个是间位定位基（ ）

A. -OH B. -OCH3 C. –OCOCH3 D. –COCH3 方程式：

AlCl3-1-1

-1

-1

-1

1．

+ CH3COCl

AlCl32．

CH3+ CH3CH2CH2Cl

+ Cl2光3.

7

CH2CH3KMnO44.

CH2CH3Δ

Br2Δ5.

O2 ,V2O5

6. 鉴别：

400~ 450oC

1、C6H5CH2CH3 C6H5CH=CH2 C6H5C2、环己烷 环己烯 苯 3、苯 甲苯 甲基环己烷 合成：

CH

1. 苯为原料合成O

2、甲苯为原料合成3-硝基-4-溴苯甲酸 3、苯为原料合成间氯苯甲酸

第七章 多环芳烃 选择：

1．下列化合物具有芳香性的是（ ）

A.B.C.KD.

2．下列离子不具有芳香性的是（ ）

A.+B.+C._D.+

3. 下列碳正离子最稳定的是（ ）

8

A.B.(CH3)2C=CHCH2C.CH3CH=CHCH2D.CH2=CHCH2

4.下列化合物或离子哪个具有芳香性（ ）

A．环辛四烯 B．[16]轮烯 C． 环戊二烯正离子 D．环戊二烯钾 5. 下列碳正离子最稳定的是（ ）

ABCCH3CH=CHCH2DCH3CHCH2CH3

方程式：

+ H2SO41650C1．

H2SO4+ HNO32.

CrO3 , CH3COOH

3.

O2 ,V2O5

4.

400~500oC

Δ+ Na + C2H5OH5.

第八章 立体化学 选择：

1．下列叙述错误的是（ ）

A. 含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性。

B. 含两个或两个以上手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。 C. 有旋光性的化合物不一定具有手性碳原子。 D. 有旋光性的化合物一定具有手性碳原子。

9

C6H5CHC2H52．化合物

I 在丙酮-水溶液中放置时将会转变为相应的醇，此醇的

正确构型为（ ）

A、构型保持不变 B、外消旋化 C、构型翻转 D、内消旋化

3．下列化合物是手性分子的是（ ）

A． CH3CHDCH2CH3 B. BrCH2CHBrCH2Br C. (CH3)3CCH(CH3)2 D. (CH3)2CClCH2CH3

4．下列各对化合物之间的立体关系，是对映异构的是（ ）

CHCH3CH33CH3A.BrB.HOHHHHCOOHBrHCOOHCH3CH2OHPhPhClHHBrHBrHClC.D.BrHHBrHClHPhPhCl

5．下列化合物的立体异构体中，有内消旋体的是（ ） A、CH3CHBrCHBrC2H5 B、HOOCCHOHCHClCOOH C、 CH3CHBrCHBrCH3 D、CH3CHBrCHClCH3 6．下列手性碳原子的构型为R型的是（ ）

CH3CH3COOHC6H5A.HBrB.HCOOHC.CH3OHD.HOHC2H5BrHCH3

7．(1R，2S)-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的费舍尔投影式是（ CH3CHCH33CHHAHNHCH3HOHBCH3NHHC3NHHOHHOHC6H5CC6H56H5CH3DHNHCH3HOHC6H510

）

8．下列化合物没有旋光性的是( )

CH3AHCH3HCH3CHHCH3DH3CHHCH3BH3CHCH3H

OHHCH=CH2某化合物的Newman投影式为 ，其系统命名为（ ）HCH3CH39．

A．（2R，3S）-3-甲基-4-戊烯-2-醇 B．（2R，3R）-3-甲基-4-戊烯-2-醇 C．（2S，3R）-3-甲基-4-戊烯-2-醇 D．（2R，3R）-3-甲基-1-戊烯-4-醇 10．1,2-二溴环戊烷立体异构体的数目有（ ） A．2个 B．3个 C． 4个 D．无 11．下列化合物中具有手性的是（ ）

H3CAC=C=CH3CCH3COOHHBHOHOHHCOOHCHOHCOOHDCOOHO2NO2N

化合物12．

BrCHHCCCH3H3CCH2CH3的名称为（ ）

A．(2Z,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 B．(2E,4R)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 C．(2E,4S)-3-乙基-4-溴-2-戊烯 D．(2Z,4R)-3-乙基-4-溴-2-戊烯

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第九章 卤代烃 11

选择：

1．下列关于卤代烷亲核取代的叙述，错误的是（ ） A、SN1过程产生碳正离子 B、SN2过程中要发生构型翻转 C、叔卤代烷一般以SN1历程为主 D、仲卤代烷一般以SN2历程为主

2．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，属于SN1反应历程的是（ ） A．产物的构型完全转化 B. 反应不分阶段，一步完成 C．有重排产物 D、碱浓度增加，反应速度加快 3．CH2CH+CH2稳定是由于（ ）

A. π-π共轭效应 B. σ-π超共轭效应 C. σ-P超共轭效应 D. P-π共轭效应 4．化合物（1）CH2CH2Br（2）

CH2Br（3）

CHBrCH3

按SN1反应速度大小为（ ）

A、(1)>(2)>(3) B、(2)>(1)>(3) C、(2)>(3)>(1) D、(3)>(2)>(1)

5．下列溴代烃消除HBr最容易的是（ ） A、CH3CH2CH2CH2Br B、CH3CHBrCH2CH3

2CH2BrBrC、CH D、

6．下列基团亲核性最强的是（ ）

A、C--

-

2H5O B、HO C、C6H5O D、CH-

3COO 7. 下列离子最容易离去的是（ ）

A．I- B．RO- C． HO- D．-NH

2

8．下列化合物与NaOH乙醇溶液发生SN1反应速率最快的是（ ）

12

CH3ACH2ClBOCH3CCH2ClCH2ClDNO2CH2Cl

9．下列化合物中哪一个无论按SN1或SN2历程反应时，其相对活性均为最小。（ ）

AClB(C2H5)3CClCCH2ClD10．在CH3I的亲核取代反应中，哪种离子的亲核性最强（ ） A．CH----

3COO B． CH3CH2O C． OH D．C6H5O 11．2-戊烯与NBS反应的主要产物是（ ） A．BrCH2CH2CH=CHCH3 B． CH3CHBrCH=CHCH3 C．CH3CH2CH=CHCH2Br D．BrCH2CH2CH=CHCH2Br

12．下列卤代烃在2%AgNO3-乙醇溶液中反应活性最大的是（ ）A. CH3OCH2Cl B. CH3CH2Cl

C.

CH2Cl D. O2NCH2Cl

13．下列化合物发生SN2反应活性最小的是（ ） A. 溴甲烷 B. 溴乙烷 C. 2-溴丙烷 D. 2-溴-2-甲基丙烷 方程式：

CH3CHKOH2CHCH3C2H5OH1．Br

绝对乙醚2.CH3CH2CH2CH2Br + Mg + NaCN 丙酮4．CH3CH2CH2CH2Br + NaI

+ HCHO + HClZnCl25．600C

13

Cl

Br+ CH3(CH2)3Br + 2Na醚20oCCNa6.

7. CH3CH2CH2CH2Br +CHCH3CH3CH2 C CH3KOHC2H5OH

8. 鉴别：

Br

1、CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl 2、1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷 3、1-氯丁烷 1-溴丁烷 1-碘丁烷

推断结构：

1、某化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使稀、冷KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的1,2-二醇。A很容易与NaOH作用，生成C和D，C和D氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更容易脱水。E脱水后产生两个异构化合物，F脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产物都能被还原成正丁烷。写出A、B、C、D、E、和F的构造式。

2、化合物A的分子式为C3H7Br，与氢氧化钾(KOH)醇溶液作用生成B(C3H6)，用高锰酸钾氧化B得到CH3COOH和CO2，H2O，B与HBr作用得到A的异构体C。试写出A、B、C的结构和各步反应式。

3、化合物A具有旋光性，能与Br2/CCl4反应，生成三溴化合物B，B亦具有旋光性；A在热碱的醇溶液中生成一种化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，经测定C无旋光性，C

CHO与丙烯醛（CH2=CH-CHO）反应可生成。试写出A、B、C的结构和各步反应式。

4、某开链烃（A）的分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成相应的饱和烃（B）。（A）与溴化氢反应生成（C），分子式为C6H13Br。试写出（A）、（B）、（C）可能的构造式和各步反14

应式，并指出（B）有无旋光性。

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第十章 醇和醚 选择：

1．醚之所以能与强酸形成垟盐是由于（ ） A．氧原子电负性较强 B. 碳氧键的极性

C．醚可作为路易斯酸 D. 氧原子上具有未共用电子对

15

2．下列化合物在水中溶解度最大的是（ ） A、CH3CH2CH2OH B、CH2OH-CH2-CH2OH C、CH2OH-CHOH-CH2OH D、CH3OCH2CH3 3．下列化合物脱水速度最快的是 ( ) A、CH2=CHCHOHCH2CH=CH2 B、CH3CH=CHCHOHCH2CH3 C、CH3CH2CH=CHCH2CH2OH D、CH3CH=CHCH2CH2CH2OH 4．下列化合物在水中溶解度最大的是（ ） A．正丁醇 B．丙醇 C． 1-氯丁烷 D．2-氯丙烷 5．Williamson合成法是合成什么的重要方法（ ） A．卤代烃 B．高级炔 C． 混合醚 D．伯胺 6．下列醇在硫酸存在下脱水最容易的是（ ）

OHOHABCDOH 方程式：

CH3CHAl2O32C(CH3)2△1．OH

CHCHNa2Cr2O72．

32CH2OHH2SO4

CH2CH2+NH3．

O3

OCH3+HI4．

ZnCl25.

CH3CH2CH2CH2OH + HCl△ CHH+,Δ2CHCH36.

OH

16

OH

CH2CH2+CH3CH2MgClOH2O7.

-+CHONa + CH3I258.

鉴别：

1、CH3CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH2CH2OH (CH3)3COH 2、1-戊醇 2-戊醇 3-戊醇 2-甲基-2-丁醇 3、CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2Cl 4、苯甲醚 甲基环己基醚 甲基环己烷 分离：

1、乙醚中混有少量乙醇.

2、戊烷 1-戊炔 1-甲氧基-3-戊醇 3、除去1-溴丁烷中少量的1-丁醇和正丁醚

将混合物用浓硫酸洗涤后，分去酸层，有机层即为1-溴丁烷。 合成：

1、乙烯为原料合成正丁醚

2、苯和甲醇为原料合成2,4-二硝基苯甲醚 3、叔丁醇和乙烯为原料合成3,3-二甲基-1-丁醇

推断结构：

1、有一化合物A的分子式为C5H11Br，和NaOH水溶液共热后生成分子式C5H12O的B。B具有旋光性，能和钠作用放出氢气，和浓硫酸共热生成分子式C5H10的C。C经臭氧化和在还原剂存在下水解，则生成丙酮和乙醛。推测A、B、C的结构，并写出相应反应式。

2、化合物A的分子式为C6H14O,能与金属钠作用放出氢气；A氧化后生成一种酮B；A在酸性条件下加热，则生成分子式为C6H12的两种异构体C和D。C经臭氧化再还原水解可得两种醛，而D经同样反应只得到一种醛。试写出A、B、C、D的结构和各步反应式。

17

3、化合物2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇可由分子式为C6H13Br的A制得的格氏试剂与丙酮作用得到。A可发生消除反应生成两种互为异构体的产物B和C。将B臭氧化再还原水解，得到相同碳原子数的醛D和酮E。试写出A、B、C、D、E的结构和各步反应式。

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第十一章 酚和醌 选择：

1．苯酚为无色晶体，在空气中放置能变成粉红色，是由于（ ） A．被还原 B. 被氧化 C. 被水解 D. 分子间缔合 2．下列哪一个试剂可用来保护酚羟基（ ） A、NaOH B、(CH3)2SO4 C、HI D、Br2 3．下列离子中亲核性最强的是（ ）

A.O-B.O-O2NC.CH3OO-D.CH3O-

4．分子内氢键最易形成的分子是（ ）

CH3AOHCHOBNO2CClCH3DCO2HCl

5．下列化合物最容易氧化的是（ ）

18

CH3OHA． 方程式：

B． C． D．

1.2．

OH+NaOHONa+ (CH3)2SO4H2O

3.

OHOH+Br2CS2 , 5oC

+CH3COOHBF34.

OH+CH3COCl

AlCl3 , 165oC5.

OH+(CH3CO)2O

6． 鉴别：

1、苯甲醚 邻甲苯酚 苯甲醇 2、环己醇 苯酚 对硝基苯酚 3、苯酚 甲苯 环己烷

4、苯酚 2,4,6-三甲基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚

OCH3OC2H5C2H5Br5、 19

CH2BrBrOH

分离：

1、环己醇中混有少量苯酚. 2、苯甲醚和对甲苯酚 3、分离氯苯 苯甲醚 对甲苯酚 合成：

1、苯为原料合成2，4-二氯苯氧乙酸 2、苯为原料合成2,6-二氯苯酚 3、苯为原料合成2,4-二硝基苯甲醚

推断结构：

1、有一芳香族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓HI作用生成B和C两个化合物，B能溶于NaOH，并与FeCl3作用呈显紫色。C能与AgNO3溶液作用，生成黄色碘化银。写出A、B、C的构造式及相应方程式。

2、两个芳香族含氧化合物A和B，分子式均为C7H8O，A可与金属钠作用而B不能，用浓氢碘酸处理A容易转变成C（C7H7I），B则转变成D（C6H6O），D遇溴水迅速产生白色沉淀。试写出A、B、C、D的构造式和各步反应式。

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第十二章 醛和酮 核磁共振谱 选择：

1．下列羰基化合物与饱和亚硫酸氢钠溶液加成，反应速度最快的是（ ）

20

A、CH3COCH2CH3 B、CH3COCH3 C、HCHO D、CH3CH2CHO

2．有机合成中常用于保护醛基的反应是（ ）

A、羟醛缩合反应 B、坎尼扎罗反应 C、碘仿反应 D、缩醛反应 3．

化学反应C6H5 -CH=CH-CH-OHCH3C6H5 -CH=CH-C-OH应选择的氧化剂是（ ）OA．I2 / NaOH B．O3 C． KMnO4 D．HNO3 4．下列分子哪些能进行碘仿反应（ ）

A．HCHO B．CH3CHO C． (CH3)3CCHO D．(CH3CH2)2CHOH

5．在核磁共振谱图中，δ=处具有双峰，在δ=处具有七重峰的化合物是（ ） ACH3CHOCH3CH3BCH3CH2CH3CCH3CH2OCH2CH3DCH3CHOCHCH3CH3CH3

6．化学反应CH2=CHCH2OH → CH2=CHCHO的转变，选择的氧化剂是（ ） A．KMnO4 / H2O B．K2Cr2O7 / H2SO4 C． H2O2 D．CrO3(C5H5N)2

7．下列化合物中，哪一个在氢核磁共振谱中化学位移（δ）最大（ ） A．CH3Cl B． CH3I C． (CH3)4Si D．CH3Li 方程式：

1． CH3CH2CHO + NaHSO3 2．2CH3CH2CHO 3．

稀OH-

NaBH4H+CH=CHCHO

CHO浓NaOH4．

O

Zn-HgHCl5．21

CCH2CH2CH3

稀OH6. 2CH3CH2CHO

CH3CHO +CH3CHO 稀OH-△△

7．

8.

CH3CHO+HCHO浓NaOH

9. CH3CH2CHO + HOCH2CH2OHHCHO +MgCl①干醚H+

10. 鉴别：

1、正丙醇 异丙醇 丙醛 丙酮

+②H3O

2、2-己酮 3-己酮 2-己醇 3-己醇 3、正丁醇 丁醛 丁酮 正丁基溴 4、丙酮 2,4-戊二酮 苯酚 苄醇 5、丙酮 丙醛 2,4-戊二酮 分离：

1、环戊烯和环戊酮 2、环己酮 3-己酮和苯酚 3、分离正丁基溴 正丁醚和丁醛 合成：

OC2H5C2H5OHCH3CHOCHCHOC2H51、

OH2、

CH2=CH2 , BrCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CHOO

3、22

CH3CH=CH2 ,CHCHCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3

推断结构：

1、有一化合物A分子式为C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以与苯肼反应，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，与NaOCl反应生成一分子氯仿和一分子丁二酸。试写出A、B可能的结构式及相应反应式。

2、某化合物A（C12H14O2）可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到，红外光谱显示A在1675cm

-1

-1

有一强吸收峰，A催化加氢得到B，B在1715cm有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3），使B与C进一步氧化均得酸D（C9H10O3），将D和氢碘酸作用得到另一个酸E（C7H6O3），E能用水气蒸馏蒸出。试推测各化合物的结构。

3、分子式为C6H12O的化合物A与羟胺有反应，A与托伦斯试剂，亚硫酸氢钠饱和溶液都没有反应。A催化加氢得到分子式为C6H1４O的化合物B。Ｂ和浓H2SO4作用脱水生成分子式C6H12为的化合物C。C经臭氧化分解生成分子式为C3H6O的两种化合物D和E。D有碘仿反应而无银镜反应。E有银镜反应而无碘仿反应。试写出A、B、C、D、E的构造式和各步反应式。

4、某烃A的分子式为C6H10，催化加氢得到分子式为C6H12的化合物B，A经臭氧化分解得到分子式为C6H10O2的化合物C。C与Ag2O作用得到分子式为C6H10O3的化合物D，D与次碘酸钠反应生成碘仿和E(C5H8O4)。D与Zn-Hg/HCl反应得到正己酸。试写出A、B、C、D的构造式和各步反应式。

5、化合物A，分子是为C9H10O2，能溶于氢氧化钠水溶液，可以和羟胺加成，但不和托伦斯试剂反应。A经NaBH4还原生成B（C9H12O2）。A和B均能发生碘仿反应。A用Zn-Hg/HCl还原生成C（C9H12O），C与NaOH溶液反应，再和碘甲烷反应得D（C10H14O），用高锰酸钾氧化D生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和各步反应式。 23

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第十三章 羧酸及其衍生物 选择：

1．下列化合物，酸性最强的是（ ）

A.O2NOHB.OHC.COOHD.CH3OH

2．下列负离子作为离去基团最容易离去的是（ ）

3．下列化合物沸点最高的是（ ） B. CH3CH2CONH2 C. CH3COCH3

—

24

4．下列化合物，酸性最强的是（ ）

A、醋酸 B、丙二酸 C、甲酸 D、草酸 5．下列化合物，酸性最强的是（ ）

A、CH3COOH B、F3CCOOH C、ClCH2COOH D、CH3CH2OH 6．羧酸具有明显酸性的原因是（ ）

A、σ-π超共轭效应 B、-COOH的-I效应 C、R的+I效应 D、P-π共轭效应

7．下列化合物，酸性最强的是（ ）

A.B.SHSO3HC.OHD.O2NCOOH

8．下列化合物，酸性最强的是（ ）

OHCOOHCH3A.COOHB.C.COOH

D.OHCOOH

9．用α-溴代酯和金属锌与醛或酮反应生成（ ） A．β-羟基酯 B．γ-酮酸 C． δ-内酯 D．α-羟基酸 10．下列化合物酸性最大的是（ ） A．草酸 B．丙酸 C． 碳酸 D．苯酚

11．下列化合物①CH3CH2COOEt ②CH3CH2COCl ③CH3CH2CONH2 ④(CH3CH2CO)2O水解反应活性大小次序为（ ）

A．①>②>③>④ B．②>④>①>③ C．②>①>④>③ D．④>②>③>① 方程式：

1． CH3CH2COOH +PCl5 25

2．CH3CH2COOH + NH3

△

3. CH3CH2COOH + NaHCO3

CH3CHCH2COOHH+△4．

OHP2O5Δ

5．CH3CH2CONH2COOH6．COOHΔ

7．CH3CH2CN + H2O 8. CH3CH2CONH2H+

NaOBr , NaOHPd / BaSO49. CH3CH2COCl+H2 鉴别：

1、甲酸 乙酸 丙二酸 2、乙醇 乙醛 乙酸 3、乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷

4、乙酸 乙酰氯 乙酸乙酯 乙酰胺 5、甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 分离：

1、CH3CH2COCH2CH3 CH3(CH2)2CHO CH3CH2CH2CH2OH及CH3CH2CH2COOH的混合物. 2、乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯 3、邻羟基苯甲酸和邻羟基苯甲酸甲酯 4、除去苯甲醇中少量的苯甲酸 合成：

1、对甲氧基苯乙酮和乙醇合成β-甲基-β-羟基对甲氧基苯丙酸乙酯（雷福尔马斯基反应合成）

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2、丙醇为原料合成α-甲基-β-羟基戊酸（雷福尔马斯基反应合成） 3、甲苯为原料合成苯乙酸

推断结构：

1、化合物（A）的分子式为C5H6O3。它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物（B）和（C）。（B）和（C）分别与亚硫酰氯作用后再加入乙醇，则两者都生成同一化合物（D）。试推测（A）、（B）、（C）和（D）的结构。并写出相关反应式。

2、A、B、C三个化合物的分子式均为C3H6O2，A 与碳酸钠作用放出CO2，B和C不能。B和C分别在氢氧化钠溶液中加热水解，B的水解馏出液能发生碘仿反应，C不能。试写出A、B、C的构造式和相应的反应方程式。

3、某化合物A的分子式为C7H6O3，它能溶于NaOH和Na2CO3。A与FeCl3作用有颜色反应；与(CH3CO)2O作用后生成分子式为C9H8O4的化合物B。A与甲醇作用生成香料化合物C，C的分子式为C8H8O3，C经硝化主要得到一种一元硝基化合物。试写出A、B、C的构造式和相应的反应方程式。

4、化合物A和B的分子式均为C4H6O2，它们不能溶于NaOH溶液，和Na2CO3没有作用，可使Br2水褪色，有类似乙酸乙酯的香味。A和NaOH溶液共热后变成CH3COONa和CH3CHO。而B和NaOH溶液共热后生成了甲醇和一个羧酸钠盐，该钠盐用H2SO4中和后蒸馏出的有机物可使Br2水褪色。 试写出A、B的构造式和相应的反应方程式。

第十四章 β-二羰基化合物 方程式：

2CH3COOC2H5(1)C2H5ONa(2)CH3COOH1、

CH3CH(COOC2H5)2H+ , H2OΔ2、

CH3COCH2COOC2H53、

CH3COCH2COOC2H55%NaOHΔ40%NaOHΔ

4、27

2CH3CH2COOC2H55、合成题：

(1) C2H5ONa(2) H+

1、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成α-甲基丁酸 2、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮

3、以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成3-甲基己二酸 4、乙醇为原料经乙酰乙酸乙酯合成γ-戊酮酸

5、乙醇为主要原料用丙二酸酯法合成1，4-环己烷二甲酸

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第十五章 硝基化合物和胺 选择：

1．苯胺为无色透明液体，空气中放置时颜色变深至红棕色，是因为（ ） A、被还原 B、被氧化 C、被水解 D、分子间缔合

H2NCH3H2NCOOH2．由

基团是（ ）

的过程中，需要保护的

A、苯环 B、甲基 C、氨基 D、羧基 3．季铵碱加热分解，发生消除反应遵循以下规则（ ）

A、马氏规则 B、休克尔规则 C、查依采夫规则 D、霍夫曼规则 4．下列化合物碱性最强的是（ ） 28

A、CH3CONH2 B、CH3NH2 C、NH3 D、C6H5NH2 5．下列化合物碱性最强的是（ ）

A、(CH3)4NOH B、CH3N02 C、NH3 D、CH3NH2 +

-

方程式：

NHCH3 + (CH3CO)2O1.

NHCH2．

3 + HNO2 3. CH△3CH2NH2 + CHCl3 + 3KOH

CHAgOH3CH2CHCH3+I-4.

N(CH3)3[CH3CH2CHCH3]+OH-△5.

N(CH3)3

NH2 + CH3COCl6.

NH2+ 2 CH3OH7.

NH2+ H180oC2SO48. 烘焙法

鉴别：

1、乙醛 乙酸 乙胺 乙醇

2、邻甲苯胺 N-甲基苯胺 N, N-二甲基苯胺3、苯胺 苄胺 苯酚 分离：

1、分离苯酚 苯胺 对氨基苯甲酸

29

Δ

2、正己醇 2-己酮 正己胺

3、1-硝基丙烷 2-甲基-2-硝基丙烷 己胺 合成：

CH3CHCH2CH2OHCH3CHCH2NH2CH3COOH1、

CH3CH3

2、

NH2NH2

3、推断结构：

NO2

1．某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热分解得到D（C4H6）。D和丁炔二酸二甲酯加热反应得E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D和E的结构。

2.分子式为C5H11NO2的化合物A，能还原成分子式为C5H13N的化合物B，B用过量CH3I反应后再用AgOH作用得到分子式为C8H21NO的产物C，C经加热分解生成三甲胺和2-甲基1-丁烯。试写出A、B、C的结构和相应方程式。

3. 分子式为C7H7NO2的化合物A，与Sn+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物B；B和NaNO2+HCl在0℃下反应生成分子式为C7H7ClN2的一种盐C；在稀酸中C与CuCN(或KCN)反应生成分子式为C8H7N的化合物D；D在稀酸中水解得到分子式为C8H8O2的有机酸E；E用KMnO4氧化得到另一种酸F；F受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐G。试写出A、B、C、D、E、F、G的结构。

4．有一芳香族化合物A，分子式为C9H11NO2，用稀酸水解得B和一分子乙酸。B进行重

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氮化反应并在过量稀酸下加热水解得C，C用氢碘酸处理得碘甲烷和D。D用酸性重铬酸钾处

OO理转变为对苯醌（结构和相应方程式。

）。B能形成两种一硝基化合物。试写出A、B、C、D的

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第十六章 重氮化合物 方程式：

CH3NH2NaNO2 , HClH+, H2OΔ1.

CH3NH2NaNO2HCl

KCNCuCN2．

CH3N2Cl

NaBF4△3.

CH3N2Cl

C2H5OH△4.

N2Cl+

OHNaOH , H2O0oC5.

合成题：

NH2NO2

1.

NHCOCH3BrBr

OH2.

Br

31

CH3CH33．

BrBr

CH3COOH4. NH2COOH

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第十七章 杂环化合物 选择：

1. 吡啶分子中氮原子的未共用电子对类型是（ ） A. SP3

电子 B. SP2

电子 C. SP电子 D. P电子

2．下列芳香族化合物最不容易发生亲电取代反应的是（ A.B.C.D.SON3．下列化合物中，哪个最容易进行磺化反应（ ） A．呋喃 B．噻吩 C． 吡啶 D．苯

4. 吡咯分子中氮原子的未共用电子对类型是（ ） A. SP3

电子 B. SP2

电子 C. SP电子 D. P电子

5. 下列化合物中，哪一个可作为缚酸剂（ ） A．呋喃 B．噻吩 C． 吡啶 D．吡咯 方程式：

CH3KMnO4 , OH-1、NΔ

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）

2．N+ NaNH2

+ CH3COONO2-5~-300C3．O

+ H2SO4350oC4．

N

+ HCl5．

NCHO

+ (CH3CO)2O CH3COONa6．

O+ CH3COClSnCl4

7．

S

鉴别题：

1、苯 噻吩 苯酚

2、吡啶 六氢吡啶 β-甲基吡啶 3、α-甲基呋喃 糠醛 苯甲醛

分离与提纯： 1．苯中混有少量噻吩 2．甲苯中混有少量吡啶 3. 分离萘 α-萘酚 吡啶

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