JOURNALOFGUANGXIUNIVERSITYOFSCIENCEANDTECHNOLOGYVol.30No.1Mar.2019柳桉叶挥发油的化学成分研究
田玉红*a,董菲a,陈房姣b,陆苑b
(广西科技大学a.生物与化学工程学院;b.医学院,广西柳州545006)
摘要:采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用法分析鉴定了柳桉叶挥发油中的化学成分,通过色谱峰面积归一化法计算各成分的相对百分含量.结果表明:柳桉叶挥发油中共鉴定出42种化合物,占挥发油总量的89.47%;挥发油中的主要成分为对伞花烃(24.45%)、α-蒎烯(16.53%)、1,8-桉叶油素(9.16%)、α-松油醇(6.54%)、α-龙脑烯醛(6.14%)、乙酸松油酯(2.91%)、反式-香芹醇(2.32%)和龙脑(2.32%).本文首次研究了柳桉叶挥发油的化学成分,为柳桉叶油的开发利用提供了科学依据.关键词:柳桉;挥发油;气相色谱-质谱联用法中图分类号:TQ651
DOI:10.16375/j.cnki.cn45-1395/t.2019.01.001
0引言
广西是桉树适生区,是国家速生丰产林的主要区域,近年来桉树产业在广西飞速发展,除了木材作为桉树产业的主要经济来源,桉叶油也是桉树综合利用很重要的产品之一.桉叶油具有芳香气味而且是生物活性成分,具有抑菌、抗炎、防腐以及对蚊虫的驱避毒杀作用[1-4].由于桉叶油具有清凉香气,对人无
毒,还可作为食品添加剂用于调味和保鲜[5],在我国《食品添加剂使用标准》(GB2760-2014)中被列为允许使用的食品用天然香料.柳桉(Eucalyptussaligna)是速生桉的主要品种之一,具有速生、高产、优质、耐寒的特点,其木材红色,材质优良,宜于造纸[6],在我国广东、广西、四川、云南等地均有栽培.
柳桉叶中也含有挥发油,但国内引种的柳桉叶挥发油的研究还很少见文献报道,影响了柳桉叶油的进一步开发利用.本文提取了在广西种植的柳桉叶挥发油,采用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)对柳桉叶挥发油的化学成分进行研究,为柳桉叶的开发利用提供科学依据.
1材料与方法
1.1材料与仪器
柳桉叶采自广西黄冕林场;无水硫酸钠(分析纯)购自广东汕头市西陇化工股份有限公司.QP5050A型气相色谱-质谱联用仪(日本岛津公司);挥发油提取器.
1.2方法
1.2.1柳桉叶挥发油提取
准确称取柳桉叶干叶样品100.0g置于挥发油提取器中,加入1200mL水,按常规水蒸气蒸馏法提取6h,静置一夜,读取挥发油的体积为0.42mL.柳桉叶油用无水硫酸钠干燥后,进行GC-MS分析.
收稿日期:2018-10-12
基金项目:国家自然科学基金项目(21662003);广西自然科学基金项目(2017GXNSFAA198211)资助.
作者简介:田玉红,工学博士,教授,研究方向:天然香料化学及其精细化学品开发,E-mail:tianyuhonglz@163.com.
2广西科技大学学报第30卷
1.2.2气相色谱-质谱工作参数
色谱条件:DB-1型弹性石英毛细管色谱柱,规格为30m×0.25mm×0.25μm.采用程序升温:60℃(保持1min)→140℃(3℃/min)→170℃(2℃/min)→250℃(8℃/min),于250℃保持5min.载气为高纯氦气,分流比1∶50,进样口温度250℃,接口温度230℃.
质谱条件:EI电离源,电子能量70eV,质量扫描范围33~550u,全扫描方式.
2结果与分析
按上述GC-MS条件对柳桉叶挥发油进行成分分析,得到样品的总离子流色谱图,如图1所示.采用计算机对各峰质谱图进行NIST标准谱库的检索,利用峰面积归一法计算各组分的相对含量.经鉴定确认了柳桉叶挥发油的42个化学成分,占总离子流出峰面积的89.47%,结果列于表1.
图1柳桉叶挥发油的总离子流图
Fig.1Totalionchromatogramofessentialoilfrom
leavesofE.saligna
表1柳桉叶挥发油的化学成分
Tab.1ChemicalconstituentsofessentialoilfromleavesofE.saligna
保留时间/min3.7204.6025.4105.6236.3296.9567.2617.9358.1098.98510.02710.41310.57511.15111.77612.07212.29612.91113.36813.56214.06714.22715.14415.56816.10016.22518.51718.84120.81022.19223.72524.01124.83525.67127.14227.69630.10630.47830.75131.12545.0858.259
化合物
1-已醇1-Hexanol
2-甲基丙基-2-甲基丙酸酯isobutylisobutyrateα-蒎烯α-pinene莰烯campheneβ-蒎烯β-pinene
乙酸顺式-3-已烯酯cis-3-hexenylacetate乙酸已酯1-hexylacetate对伞花烃p-cymene桉树脑eucalyptol
3,7-二甲基-1,3,7-辛三烯3,7-dimethyl-1,3,7-octatriene
γ-松油烯1-methyl-4-propan-2-yl-cyclohexa-1,4-diene异松油烯1-methyl-4-(1-methylethylidene)-cyclohexeneβ-芳樟醇β-linalool
异戊酸异戊酯isopentylisovalerateα-龙脑烯醛α-campholenal
反式-松香芹醇trans-pinocarveol水合莰烯camphenehydrate异松蒎酮isopinocamphone龙脑borneol
松油烯-4-醇p-menth-1-en-4-ol对聚伞花素-8-醇p-cymen-8-olα-松油醇α-terpineol马鞭草烯酮verbenone反式-香芹醇trans-carveol顺式-香芹醇cis-carveol胡椒酮piperitone香芹烯酮Carvenone百里酚thymol香芹酚carvacrol
乙酸松油酯α-terpinylacetate顺式-茉莉酮cis-Jasmoneα-古芸烯α-gurjuneneβ-石竹烯β-caryophyllene香橙烯aromadendrene
别香橙烯alloaromadendrene绿花白千层烯viridiflorene
异丁酸香叶酯geranylisobutyrate斯巴醇spathulenol蓝桉醇globulol喇叭茶醇ledol
玫瑰叶悬钩子醇rosifoliol植物醇phytol
分子式C6H14OC8H16O2C10H16C10H16C10H16C8H14O2C9H18O2C10H14C10H18OC10H16C10H16C10H18OC10H20O2C10H16OC10H16OC10H18OC10H16OC10H18OC10H18OC10H14OC10H18OC10H14OC10H16OC10H16OC10H16OC10H16OC10H14OC10H14OC12H18O2C11H16OC15H24C15H24C15H24C15H24C15H24C14H24O2C15H24OC15H26OC15H26OC15H26OC20H40OC10H16
相对百分含量/%
0.291.3916.530.790.110.731.4124.459.160.051.680.250.210.136.140.980.240.882.320.350.236.540.122.320.640.200.110.250.582.910.330.150.560.090.600.660.211.801.331.050.501.20
匹配度959798969797929793949495849293958994969687969196959392939496909095929090949595939596
第1期田玉红等:柳桉叶挥发油的化学成分研究
3在鉴定确认的柳桉叶挥发油的化学成分中,萜烯类化合物的含量最高,达到45.92%,其次是醇类物质和环氧化物,分别占20.00%和9.16%.柳桉叶挥发油中的主要成分为:对伞花烃(24.45%)、α-蒎烯(16.53%)、1,8-桉叶油素(9.16%)、α-松油醇(6.54%)、α-龙脑烯醛(6.14%)、乙酸松油酯(2.91%)、反式-香芹醇(2.32%)和龙脑(2.32%).
在柳桉叶挥发油中含量最高的成分为对伞花烃,其相对百分含量为24.45%.研究表明除柠檬桉外,大
多数桉树种类挥发油的主成分为1,8-桉叶油素,以对伞花烃为主成分的桉叶油较为少见[7-9].对伞花烃是无色透明的有芳香气味的液体,在食品、日用品和医药中具有广泛用途[10-11].在食品工业方面因其具有特征
的胡萝卜、萜烯香气以及柑桔味道直接用于糖果和饮料的制备中.对伞花烃还是祛痰止咳平喘药物,用于镇咳、祛痰和治疗慢性气管炎,也可用作医药和香料的中间体及除草剂、杀菌剂等.
3结论
首次提取了国内引种的柳桉叶挥发油,采用GC-MS联用法对柳桉叶挥发油的化学成分进行了分析.在鉴定确认的柳桉叶挥发油的化学成分中,对伞花烃的含量最高,其相对百分含量为24.45%,其他含量较高的成分依次为α-蒎烯(16.53%)、1,8-桉叶油素(9.16%)、α-松油醇(6.54%)、α-龙脑烯醛(6.14%)、乙酸松油酯(2.91%)、反式-香芹醇(2.32%)和龙脑(2.32%).由于对伞花烃是重要的食品、医药、化工原料,从天然精油中直接分离提纯对伞花烃是其主要制备方法之一,因此,初步证明了柳桉叶挥发油具有进一步开发利用的价值.
参考文献
[1]HAFSAJ,SMACHMA,KHEDHERMRB,etal.Physical,antioxidantandantimicrobialpropertiesofchitosanfilms
containingEucalyptusglobulusessentialoil[J].LWT-FoodScienceandTechnology,2016,68:356-364.
[2]CHAVESTP,PINHEIROEE,MELOES,etal.EssentialoilofEucalyptuscamaldulensisDehnpotentiatesβ-lactamactiv-ityagainstStaphylococcusaureusandEscherichiacoliresistantstrains[J].IndustrialCropsandProducts,2017,112:70-74.[3]ARAÚJO-FILHOJV,RIBEIROWLC,ANDREWPP,etal.EffectsofEucalyptuscitriodoraessentialoilanditsmajor
component,citronellal,onHaemonchuscontortusisolatessusceptibleandresistanttosyntheticanthelmintics[J].IndustrialCropsandProducts,2018,124:294–299.
[4]ROSSIYE,PALACIOSSM.InsecticidaltoxicityofEucalyptuscinereaessentialoiland1,8-cineoleagainstMuscadomesti-caandpossibleusesaccordingtothemetabolicresponseofflies[J].IndustrialCropsandProducts,2015,63:133–137.[5]田玉红,张祥民,黄泰松,等.桉叶油的研究进展[J].食品与发酵工业,2007,33(10):139–143.[6]祁树雄.中国桉树[M].2版.北京:中国林业出版社,2002.
[7]ELAISSIA,SALAHKH,MABROUKS,etal.Antibacterialactivityandchemicalcompositionof20Eucalyptusspecies’essentialoils[J].FoodChemistry,2011,129(4):1427–1434.[8][9]
田玉红,杨旭,杨昌尚,等.广林九号桉叶挥发油的化学成分分析[J].时珍国医国药,2012,23(2):302–303.周莉君,丁涛,杨志荣,等.巨尾桉不同树龄及染虫状态桉叶油的成分分析[J].天然产物研究与开发,2016,28(11):1747–1751.
[10]李佶辉,哈成勇.对异丙基甲苯的合成研究进展[J].化学通报,2004(1):21–25.
[11]王琳琳,陈小鹏,徐徐,等.均匀设计在松节油液相法直接制备对伞花烃中的应用[J].食品工业科技,2010,31(2):
197–199.
(下转第11页)
第1期
董健苗等:剑麻纤维自密实轻骨料混凝土梁抗弯性能与抗弯承载力分析
11
pactinglightweightaggregateconcretebeamswascarriedouttoverifytheplanesectionassumption.Andtheload-midspandeflectioncurvesofthetestbeam,theload-straincurveanddamagemodeofthesteelbarwereobtained.Thetestbeam'scrackingloadandflexuralbearingcapacityweretheoreti-callyanalyzed.Theresultsshowthatsisalfiberself-compactinglightweightaggregateconcretebeamsandself-compactinglightweightaggregateconcretebeamsallmeettheplanesectionassumption.Theresultsalsoshowthataddingsisalfiberorincreasingtheratioofratioofnetreinforcementcaneffec-tivelyimprovethecrackformofthetestbeamandincreasethebendingstiffness.Whenthesisalfi-bermixingcontentwas2kg/m3,thenumberofcrackswasthelargest,thepitchandwidthweretheminimum,andthetoughnesswasthebest.Andsisalfiberhadacertaininfluenceonthecrackingloadofself-compactinglightweightaggregateconcretebeams.Themaximumincreaseofthecrackingloadwas40%whenthesisalfibermixingcontentwas3kg/m3.Thecalculationsofthecrackingloadandtheultimateloadwererecommendedtobeingoodagreementwiththeexperimentalvaluesusingthere-visedformuladerivedinthispaper.
Keywords:self-compactinglightweightaggregateconcretebeam;sisalfiber;flexuralbehavior;bear-ingcapacity
(责任编辑:黎娅)
(上接第3页)
ChemicalconstituentsofessentialoilfromleavesofEucalyptussaligna
TIANYuhong*a,DONGFeia,CHENFangjiaob,LUYuanb
(a.SchoolofBiologicalandChemicalEngineering;b.MedicalSchool,GuangxiUniversityofScienceand
Technology,Liuzhou545006,China)
Abstract:TheessentialoilfromleavesofEucalyptussalignawasextractedbysteamdistillation.Thevolatilecomponentswereanalyzedbygaschromatography-massspectrometry(GC-MS)method.Therelativecontentsoftheseconstituentswerecalculatedbypeakareanormalization.42compoundsintheessentialoilfromE.salignawereidentified,countingfor89.47%ofthetotalareaofthepeaks.Theprincipalconstituentswerep-cymene(24.45%),α-pinene(16.53%),1,8-cineole(9.16%),α-terpineol(6.54%),α-campholenal(6.14%),α-terpinylacetate(2.91%),trans-carveol(2.32%)andborneol(2.32%).TheessentialoilfromE.salignawasinvestigatedforthefirsttime.ItprovidedscientificfoundationforexploitingandutilizingE.saligna.
Keywords:Eucalyptussaligna;essentialoil;gaschromatography-massspectrometry
(责任编辑:黎娅)
因篇幅问题不能全部显示,请点此查看更多更全内容