高中化学选修5第三章经典习题(有详解)

一、选择题

1．下列说法正确的是( )

A．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠

解析：

答案：D

2．有机物X是一种广谱杀菌剂，作为香料、麻醉剂、食品添加剂，曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质：①与FeCl3溶液作用发生显色反应；②能发生加成反应；③能与溴水发生反应。依据以上信息，一定可以得出的推论是( )

A．有机物X是一种芳香烃

B．有机物X可能不含双键结构 C．有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应 D．有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键

解析：有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明含有酚羟基，所以不可能是芳香烃；因含有苯环与酚羟基，可以与H2发生加成反应，与溴水发生取代反应；X是否含双键结构，有没有其他官能团，无法确定。

答案：B

3．鉴别苯酚溶液、己烷、 己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体，可选用的最佳试剂是( )

A．溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液 B．FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液 C．石蕊试液、溴水

D．酸性KMnO4溶液、石蕊溶液

解析：A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质，A项中新制Cu(OH)2需现用现配，操作步骤复杂；用B选项中试剂来鉴别，其操作步骤较繁琐：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液，用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液，用溴水可鉴别出己烯，余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别。而C选项中试剂则操作简捷，现象明显：用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液；再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡，产生白色沉淀的是苯酚，使溴水褪色的是己烯，发生萃取现象的是己烷，和溴水互溶的是乙醇。

答案：C

4．从葡萄籽中提取的原花青素结构为：

原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是( ) ．

A．该物质既可看做醇类，也可看做酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应

解析：结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看做酚)，中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看做醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。

答案：C

5．(2013·南京质检)CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成。下列说法不正确的是( )

A．咖啡酸分子中所有原子可能处在同一个平面上 B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C．1 mol苯乙醇在O2中完全燃烧，需消耗10 mol O2

D．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH 解析：由于咖啡酸中含有的羧基和苯乙醇中含有的羟基均能与钠反应，故不能用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇，B项错误。1 mol CPAE中含有2 mol羟基和l mol酯基，故1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH，D项正确；由于单键可以旋转，与苯环相连的基团可以通过旋转角度，与苯环处于同一平面上，A项正确。

答案：B

6．(2013·山东卷·10)莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如下所示，下列关于莽草酸的说法正确的是( )

A．分子式为C7H6O5 B．分子中含有2种官能团 C．可发生加成和取代反应

D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋

解析：分析莽草酸的分子结构，确定含有官能团的种类，从而确定其化学性质。

A项，根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知，其分子式为C7H10O5。B项，分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团。C项，分子中含有碳碳双键，可发生加成反应；含有羟基和羧基，可发生酯化反应(即取代反应)。D项，在水溶液中，羧基可电离出H＋，但羟基不能发生电离。

答案：C

点拨：知识：有机物的成键特点及分子式；有机物的官能团及性质。能力：考查考生对教材基础知识的掌握及迁移应用能力。试题难度：中等。

7 答案：B

8．

两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的是( )

A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案：C

四种基团两

9．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是( )

A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应

D．苯与在加热时发生取代反应，甲苯与在常温下就能发生取代反应

解析：A项中说明苯环和乙基对羟基的影响不同，苯环与羟基相连使羟基上氢原子活性增强；B项中说明苯环和甲基对甲基的影响不同，苯环与甲基相连使甲基活性增强；C项中是由于乙烯和乙烷所含官能团不同，因此化学性质不同；D项中说明甲基与苯环相连，使与甲基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子活性增强。

答案：C

10．中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用，M的结构如图所示：下列叙述正确的是( )

A．M的相对分子质量是180

B．1 mol M最多能与2 mol Br2发生反应

C．M与足量的NaOH溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4

D．1 mol M与足量NaHCO3反应能生成2 mol CO2

解析：M的分子式为C9H6O4，故其相对分子质量为178，A错误；酚羟基的邻、对位碳原子上的氢原子可以被Br取代，而且右侧环中的碳碳双键可以与溴发生加成反应，故1 mol M最多能与3 mol Br2发生反应，B错误；M中酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，另外M可

以碱性条件下水解，反应后的产物为

确；酚羟基酸性比H2CO3弱，二者不反应，D错误。

答案：C

，C正

11．醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：

下列说法中正确的是( )

A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键 B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛 C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验

D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同

解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁氢谱检验，C错误。

答案：D

12．α，β，γ和δ四种生育三烯酚是构成维生素E的主要物质，下列叙述中不正确的是( )

R1 R2 α β γ δ CH3 CH3 H H CH3 H CH3 H A.α和δ两种生育三烯酚互为同系物，β和γ两种生育三烯酚互为同分异构体

B．四种生育三烯酚均可使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．四种生育三烯酚的结构中均不存在手性碳原子 D．1 mol α

生育三烯酚与溴的四氯化碳溶液发生反应，理论上

最多可消耗3 mol Br2

解析：α和δ两种生育三烯酚分子结构相似，在分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物；β和γ两种生育三烯酚的分子式相同，结构不同，互为同分异构体。四种生育三烯酚中均有碳碳双键，均可使酸性高锰酸钾溶液褪色，α

生育三烯酚苯环上没有氢原子，只能

与溴发生加成反应，最多消耗3 mol Br2，生育三烯酚分子中氧原子和甲基所连的碳原子就是手性碳原子。

答案：C

13．央视焦点访谈节目在2010年10月报道，俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是( )

A．该有机物遇FeCl3溶液显紫色

B．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 C．该有机物能发生取代、加成、氧化和消去反应 D．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 解析：分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不显色，A错；碳碳双键和羰基均能与氢气加成，共消耗H2 3 mol，B正确；该有机物不能发生消去反应，C错；该有机物的芳香族同分异构体中无醛基，不能发生银镜反应，D错。

答案：B

14．一种从植物中提取的天然化合物的结构为

可用于制作香水。有关该化合物的下列说法不正确的是( )

A．分子式为C12H20O2

B．该化合物可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol 该化合物完全燃烧消耗15.5 mol O2 D．1 mol该化合物可与2 mol Br2加成 解析：

，

答案：A 二、非选择题

15．(1)为了防止水源污染，用简单而又现象明显的方法检验某工厂排放的污水中有无苯酚，此方法是________________ ________________________________________________________。

从废水中回收苯酚的方法是：①用有机溶剂萃取废液中的苯酚；②加入某种药品的水溶液使苯酚与有机溶剂脱离；⑧通入某物质又析出苯酚。试写出②③步的化学反应方程式：________________ ________________________________________________________。

(2)处理含苯酚的工业废水的流程如下：

①在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH、H2O和________。通过________(填写操作名称)操作，可以使产物相互分离。

②上面流程中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、________、________。

(3)为测定废水中苯酚的含量，取此废水100 mL，向其中滴加溴水至不再产生沉淀为止，得到沉淀0.331 g，求此废水中苯酚的含量

(mg/L)是________。

解析：

m(C6H5OH)＝0.094 g＝94 mg 94 mg

废水中苯酚含量＝＝940 mg/L。

0.1 L

答案：(1)向废水中加入FeCl3溶液，若看到溶液变成紫色，说明含有苯酚

C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3 (2)①CaCO3 过滤 ②NaOH溶液 CO2

(3)940 mg/L

16．已知通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动脱水，生成碳氧双键的结构：

下图是9个化合物的转变关系：

请填空：

(1)化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨，其结构简式是__________，名称是__________________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它。此反应的化学方程式是________________ __________________。

解析：

答案：

17．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A，其结构如下：

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用，为了研究X的结构、将化合物A在一定条件下水解只

得到B()和C。经元素分析及相对分

子质量测定，确定C的分子式为C7H8O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。

请回答下列问题：

(1)化合物B能发生下列哪些类型的反应________。 A．取代反应 C．缩聚反应

B．加成反应 D．氧化反应

(2)写出化合物C所有可能的结构简式___________________ _____________________________________________________。

(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6O2，分子内含五元环)：

①确认化合物C的结构简式为_____________________ ___________________________________________________。

②F→G反应的化学方程式为____________________ ____________________________________________________。

③化合物E有多种同分异构体，1H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式__________________ ______________________________________________________。

解析：本题主要考查有机推断和有机合成等知识，意在考查考生的逻辑思维能力和对知识的迁移拓展能力。(1)由B的结构可知，B中含有羟基和碳碳双键，则可以发生取代和加成反应，羟基可以被氧化为醛，所以A、B、D均正确。(2)由题给信息可知，C中存在酚羟基和苯环，且存在羧基，结构简式可能为：

答案：(1)A、B、D

18．甲型H1N1流感曾横行墨西哥，扩散全球。莽草酸是合成治疗甲型H1N1流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

(1)A的分子式是________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________。

(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是__________________________。

(4)A

在浓硫酸作用下加热可得到

B(B

的结构简式为

)，其反应类型是________。

(5)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式______________。

解析：A中的官能团为—COOH、、醇羟基，A发生的

反应主要体现在这些官能团的性质上。本题主要考查确定有机物的分子式、官能团的性质、同分异构体的书写，反应化学方程式及反应类型判断等知识。

答案：(1)C7H10O5