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解析α-单脂肪酸甘油酯

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福建畜牧兽医第41卷第6期2019年

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解析琢-单脂肪酸甘油酯自2006年1月1日起袁欧盟禁止在动物饲料中添加抗生素生长促进剂(AGPs)遥这一禁令是由于担心细菌耐药性的发展袁以及细菌耐药基因从家畜向人类转移遥现代动物生产面临的挑战是开发无抗生素饲料添加剂袁促进动物整体健康袁特别是肠道健康袁以提高动物性能遥

1什么是琢-单脂肪酸甘油酯钥

琢-单脂肪酸甘油酯是一类甘油酯袁通过甘油的

的来源遥

根据脂肪酸的链长袁可以产生不同的琢-单脂肪酸甘油酯渊见图3冤遥短链琢-单脂肪酸甘油酯渊SCFA冤和中链琢-单脂肪酸甘油酯渊MCFA冤具有不同的特性袁短链琢-单丙酸甘油酯和单丁酸甘油酯对革兰氏阴性菌有抑制作用遥相比之下袁中链琢-单辛酸甘油酯尧琢-单葵酸甘油酯和琢-单月桂酸甘油酯对革兰氏阳性菌的杀灭效果更好遥多方面的研究证实了琢-单脂肪酸甘油酯的体内外抗菌作用遥此外袁科学文献表明中链琢-单脂肪酸甘油酯袁尤其是琢-单月桂酸甘油酯袁具有抗病毒特性遥2

优势

与游离脂肪酸相比袁琢-单脂肪酸甘油酯的强共价键具有多重优势渊见图4冤遥琢-单脂肪酸甘油酯不依赖于酸碱度袁因此袁不会解离遥在饲料加工过程中不挥发尧不腐蚀尧热稳定遥此外袁琢-单脂肪酸甘油酯无不良气味和味道袁但更重要的是袁研究表明袁琢-单脂肪酸甘油酯与其相对应的游离脂肪酸相比袁具有更强的抗菌作用遥琢-单脂肪酸甘油酯是两亲性化合渊甘油冤袁使得琢-单脂肪酸甘油酯能在水中自乳化遥物袁具有亲脂性曰因其脂肪酸尾部以及亲水性主干

sn1-位置与脂肪酸连接形成酯键袁因其强大的抗微生物作用而闻名遥图1渊A尧B冤为通过酯化反应获得这种琢-单脂肪酸甘油酯的示意图遥脂肪酸的氢原子渊H冤与甘油分子的羟基渊OH冤反应袁形成水分子价键遥

渊H2O冤袁并在脂肪酸的氧原子与碳原子之间产生共

琢-单脂肪酸甘油酯尧琢-甘油二酯和琢-甘油三

酯的分子结构差异见图2遥当一种脂肪酸与甘油的第一个碳原子渊sn1-位置冤结合时袁该分子称为琢-单脂肪酸甘油酯曰当一种脂肪酸与甘油分子的第二个碳原子结合时袁形成茁-单脂肪酸甘油酯遥重要的是要知道只有琢-单脂肪酸甘油酯有抗菌作用遥甘油三酯是一种脂肪袁在正常的消化过程中可分解袁是能量

图1琢-单脂肪酸甘油酯的酯化反应示意图

图2琢-单脂肪酸甘油酯尧甘油二酯和甘油三酯示意图

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图3FRAmelco五种常用的琢-单脂肪酸甘油酯

因此袁它们能在四种不同的环境中活动院水尧饲料尧胃和肠道遥FRAmelco的琢-单脂肪酸甘油酯产品有干性的和液体的两种形式袁有些还可以通过饮用水使用遥3抗菌作用

研究证明袁琢-单脂肪酸甘油酯与其相应的游离脂肪酸相比具有更强的抗菌作用袁根据脂肪酸链的长短袁有的还具有抗病毒特性遥而显示某物质抗菌性能的一种方法是进行体外最低抑菌浓度渊MIC冤试验遥MIC是阻止细菌可见生长的最低物质浓度袁也称为抑菌活性遥图5-图6给出了几种脂肪酸及其相应

琢-单脂肪酸甘油酯的MIC值遥4作用部位

有机酸只在酸性环境中有活性袁意味着其只在消化系统的第一部分发挥作用袁这可以用它们的pKa值来解释袁pKa值是50%有机酸解离后失去杀菌性能的pH值渊见图7冤遥但是袁为了获得最佳的肠道健康和性能袁这些添加剂在肠道环境中具有活性也是很重要的渊见图8冤袁由于琢-单脂肪酸甘油酯是稳定且不依赖于酸碱度的分子袁因此袁它们在整个胃肠道中都很活跃遥5作用方式

图4游离脂肪酸与琢-单脂肪酸甘油酯的差异比较

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图5丁酸尧琢-单丁酸甘油酯和琢-单丙酸甘油酯对革兰氏阴性菌的MIC渊NA表示不适用冤

图6癸酸尧月桂酸及其对应单脂肪酸甘油酯对革兰氏阳性菌的MIC渊umol/mL冤

单脂肪酸甘油酯阻断袁因为它们的分子结构比甘油大遥结果袁细菌不再能够吸收甘油袁并最终导致细菌死亡遥此外袁脂肪酸还可以通过下调基因转录水平来改变DNA袁并抑制参与宿主细胞入侵的蛋白质生成渊TTSS复合物冤遥5.2

中链琢-单脂肪酸甘油酯

主要对革兰氏阳性

细菌有作用袁似乎也具有抗病毒特性遥由于这些琢-单脂肪酸甘油酯的两亲性袁它们形成胶束袁使它们能琢-单脂肪酸甘油酯甚至可以破坏这些细菌的细胞够融入这些微生物的脂质膜袁从而改变渗透性遥中链膜或使病原体渊病毒冤的囊膜泄漏渊见图10冤袁导致革

图7五种有机酸的pka值

短链琢-单脂肪酸甘油酯尧中链单甘油酯的作用方式略有不同遥5.1

短链琢-单脂肪酸甘油酯

主要对革兰氏阴性

菌有抑制作用遥部分人认为这是一种没有作用方式的抑菌物质袁但是这些琢-单脂肪酸甘油酯有可能通过几种方式影响细菌渊见图9冤遥细菌需要甘油来维持其重要功能和膜的形成袁甘油是由细菌通过专门的通道渊水甘油通道冤从环境中吸收的袁短链琢-单脂肪酸甘油酯可被认为是甘油袁并通过这些通道转运遥在细菌内部袁酶分解单脂肪酸甘油酯袁释放脂肪酸袁降低细菌内部的酸碱度曰或者这些通道也可能被琢-

兰氏阳性菌和囊膜病毒没有完整的膜袁不能有效粘附和侵入宿主细胞袁从而不能感染和繁殖遥此外袁还认为琢-单脂肪酸甘油酯对膜的干扰会改变跨膜信号转导袁从而抑制有害的外蛋白遥而且中链琢-单脂肪酸甘油酯更倾向于从肠细胞向淋巴系统转运袁而不是通过门静脉向肝脏转运遥这样一来袁除了在肠道中的直接抗菌作用外袁这些琢-单脂肪酸甘油酯还具有全身性的作用袁因为它们被完整地运送到身体的其他器官袁并可以在相应部位发挥作用袁帮助抵御感染遥6结

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图8有机酸和单脂肪酸甘油酯在家禽胃肠道作用部位比较

图9短链琢-单脂肪酸甘油酯对细菌的作用模式

图10中链琢-单脂肪酸甘油酯对细菌的作用方式

总之袁琢-单脂肪酸甘油酯具有很强的抗菌性和抗病毒性遥甘油在sn1位置与特定脂肪酸酯化形成特定的琢-单脂肪酸甘油酯袁因为甘油分子与脂肪酸之间形成共价键袁使其与pH值无关袁使用安全尧操作方便遥琢-单脂肪酸甘油酯在整个胃肠道中都有活性袁根据其脂肪酸的链长袁分别对革兰氏阴性细菌尧革兰氏阳性细菌或囊膜病毒具有活性遥

关于琢-单脂肪酸甘油酯特定产品的更多信息

和试验结果袁建议参阅相关产品传单遥FRAmelco公司是一家家族企业袁专门从事动物饲料和饮用水添加剂的开发尧制造和营销遥公司为行业提供了添加剂解决方案袁使畜牧业和水产养殖业以可持续性的方式提高生产力和盈利能力遥

渊福州华康牧业有限公司技术部供稿袁摘译自荷兰

FRAmelco公司网站袁https://www.framelco.com/files/upload/42/fra-amonoglycerides-brochure.pdf冤

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